Wanneer is het carbaldehyde-achtervoegsel correct?
Geplaatst op december 4, 2020 door adminIs benzeencarbaldehyde een correcte naam voor benzaldehyde? Ik raak (altijd) in de war tussen gewone en IUPAC-namen. Als de bovenstaande naam correct is, is deze dan een gewone of IUPAC? En waarom gebruiken we hem niet vaker?
Answer
Beide zijn IUPAC-namen, maar worden in verschillende situaties gebruikt. Voor een aldehyde van 1 koolstofatoom dat aan een benzeen is gehecht, moet benzaldehyde worden gebruikt.
Aldehyden ($ \ ce {R-CHO} $) nemen het achtervoegsel “-al”. Als er andere functionele groepen aanwezig zijn, wordt de keten zo genummerd dat de aldehydekoolstof zich in de “1” -positie bevindt, tenzij functionele groepen met hogere prioriteit aanwezig zijn.
Als een voorvoegsel vereist is, “oxo- “wordt gebruikt (zoals voor ketonen), waarbij het positienummer het einde van een keten aangeeft: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ is 3-oxopropaanzuur. Als de koolstof in de carbonylgroep niet kan worden opgenomen in de gekoppelde keten (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehyden), wordt het voorvoegsel “formyl-” of het achtervoegsel “-carbaldehyde” gebruikt: $ \ ce {C6H11CHO} $ is cyclohexaancarbaldehyde . Als een aldehyde aan een benzeen is gehecht en de belangrijkste functionele groep is, wordt het achtervoegsel benzaldehyde.
Deze man zou bijvoorbeeld cyclohex-2-een-1-carbaldehyde zijn:
Answer
Beide namen, benzeencarbaldehyde en benzaldehyde, zijn ondubbelzinnig en beschrijven dezelfde verbinding. De geprefereerde IUPAC-naam (PIN) is echter benzaldehyde.
Met betrekking tot aldehyden, de huidige versie van Nomenclatuur van organische chemie – IUPAC-aanbevelingen en Preferred Names 2013 (Blue Book) luidt als volgt:
P-66.6.1 Systematische namen van aldehyden
Aldehyden worden systematisch op drie manieren genoemd:
(1) vervangend, met de achtervoegsels al voor $ \ ce {- (C) HO} $ en carbaldehyde voor $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) door de ic zuur- of oliezuur-uitgangen van vastgehouden namen van carbonzuren te veranderen in aldehyde; de nomenclatuurlijke eigenschappen van zuren worden overgedragen op aldehyden; dus, voorkeursnamen van aldehyden komen overeen met voorkeursnamen van zuren, en carbonzuren die niet vervangbaar zijn, genereren niet-vervangbare aldehyden;
(3) door de voorvoegsels oxo te gebruiken, waarmee wordt aangegeven $ \ ce {= O} $ , of formyl-, waarmee de substituentgroep $ \ ce {-CHO} $ wordt aangeduid.
In het bijzonder
P-66.6.1.1.3 Het achtervoegsel carbaldehyde wordt gebruikt wanneer de $ \ ce {-CHO} $ groep is gehecht aan een koolstofatoom van een ring of ringsysteem, of aan een heteroatoom.
cyclohexaancarbaldehyde is bijvoorbeeld een PIN.
Volgens P-66.6.1.2.1 , de pincode voor de verbinding die in de vraag wordt gegeven, is benzaldehyde. (Deze naam is analoog aan de voorkeursnaam van het overeenkomstige zuur benzoëzuur, zie P-66.6.1 (2 ) hierboven.)
Niettemin, volgens P-66.6 .1.2.2, de pincodes voor ftalaldehyde en tereftaalaldehyde zijn de systematische namen benzeen-1,2-dicarbaldehyde en benzeen-1,4-dicarbaldehyde, respectievelijk. (Deze namen zijn analoog aan de voorkeursnamen van de overeenkomstige zuren benzeen-1,2-dicarbonzuur [niet ftaalzuur] en benzeen-1,4-dicarbonzuur [niet tereftaalzuur], respectievelijk .)
Geef een reactie