Como identificar as formas cis e trans do ciclohexano [fechado]
On Fevereiro 6, 2021 by adminComentários
- Em cada carbono há um substituinte apontando na direção geral para cima e outro apontando na direção geral para baixo, não?
- @orthocresol não deve ' ser cis se abaixar e transferir o outro
- Bem, isso ' é basicamente isso, na verdade. Sobre o que exatamente você está confuso?
- @orthocresol no primeiro ambos os substitutos estão no plano perpendicular Ie em planos diferentes, então deve ser trans, enquanto que no segundo estão no mesmo plano isn ' sabe?
- Não ' para pensar demais, ' não há necessidade de aviões . Mesmo na cadeira, conformação não plana que você ' anexou, você já pode ver que para cada carbono, há um substituinte apontando para cima e outro apontando para baixo . Tente construir um modelo para você mesmo, se as representações 2D no papel não forem ' suficientes.
Resposta
Pergunta: Como fazer identificar as formas cis – e trans de ciclohexano?
Este é o título e a pergunta principal levantado no texto do OP. Portanto, acho que deve ser abordado antes de explicar o exemplo. A imagem a seguir mostra a conformação da cadeira de ciclohexano (na caixa):
Todos $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {CH} $ títulos estão na orientação axial ( ax ) e $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ obrigações estão em equatorial orie ntação ( eq ). Se você se concentrar apenas nas posições axiais , verá que as ligações 1,2- ax, ax são sempre trans (direção oposta). Portanto, você pode concluir o seguinte:
- Compostos com 1,2- ax, ax -substituições são sempre trans .
- Compostos com 1,2- eq, eq -substituições são sempre trans também.
- Compostos com 1,2- ax , eq – ou 1,2- eq, ax -bonds são sempre cis .
Da mesma forma, desde 1 , 3- ax, ax -bonds são sempre cis (mesma direção):
- Compostos com 1,3 – ax, ax -substituições são sempre cis .
- Compostos com 1,3- eq, eq -substituições são sempre cis também.
- Compostos com 1,3- ax, eq – ou 1,2- eq, ax -bonds são sempre trans .
Além disso, uma vez que 1,4- ax, ax -bonds são sempre trans (direção oposta):
- Compostos com 1,4- ax, ax -su bstituições são sempre trans .
- Compostos com 1,4- eq, eq -substituições são sempre trans também.
- Compostos com ligações 1,4- ax, eq – ou 1,2- eq, ax são sempre cis .
Por exemplo, coloquei estruturas de $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) e $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) na mesma imagem. Basta olhar para as orientações dos grupos 2,3-di-hidroxi na conformação da cadeira de $ \ bf {1} $ . Eles estão em 1,2- ax, eq -orientação, portanto, estão em cis -orientation (ver ponto (3) acima). Você pode confirmar isso olhando para a versão plana da molécula.
Além disso, se você olhar para as orientações dos grupos 2,4-di-hidroxi na mesma conformação de cadeira, você verá que eles estão em 1,3- ax, eq -orientation também. Portanto, estão em trans -orientation (consulte o ponto (6) acima). Você pode confirmar novamente olhando para a plaina versão da molécula.
Resposta
De acordo com Master Organic Chemistry- Isômeros geométricos em anéis pequenos: Cicloalcanos Cis e Trans
$ 5 $ . Isomeria geométrica: isomerismo “cis-” e “trans-” em anéis cicloalcanos
[…] Para o caso em que os dois grupos estão no mesmo lado do anel, nos referimos a ele como cis (do latim, que significa “mesmo lado de”.) Para o caso em que os dois grupos estão no lado oposto do anel, nos referimos a ele como “trans” (que significa “lado oposto de” ”). […]
Estas são as estruturas possíveis de 1,4-diclorociclohexano (eu” tomei $ \ ce {-Cl} $ em vez de $ \ ce {-CH3} $ para destacar melhor a diferença usando cores também)
Agora, se você notar na primeira estrutura, ambos os cloros estão " acima " o anel, o que significa que eles são o isômero cis de 1,4-diclorociclohexano. ( cis-1,4-diclorociclohexano )
Na segunda estrutura, um é " acima " o anel e o outro está " abaixo " o anel. Isso significa que eles são “trans” entre si e, portanto, essa estrutura seria o isômero trans de 1,4-diclorociclohexano. ( trans-1,4-diclorociclohexano )
Resposta
Ao ler as fórmulas, você precisa traduzi-las para 3D. Imagine ver os ciclohexanos de lado para a substituição ( cis ) -1,4,
ou a substituição ( trans ) -1,4 (aqui, intencionalmente o conformador menos estável é escolhido para destacar a diferença),
De lado, os seis átomos de carbono do ciclohexano são como um equador. Os substitutos estão do mesmo lado (marcados pela linha vermelha) ou não.
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