Encontrando a estrutura de éster misterioso usando RMN
On Janeiro 10, 2021 by adminEu tenho um éster desconhecido com a fórmula química $ \ ce {C9H10O2} $ que é usado como um agente aromatizante em doces . Ele exibe os seguintes H-NMR e C-NMR (arquivo em anexo: éster NMR desconhecido)
Com base nos picos de NMR, acredito que o desconhecido é acetato de benzila , pois o C-NMR e os dois primeiros picos de H-NMR são idênticos ao NMR desconhecido (arquivo em anexo: acetato de benzil NMR).
Sabendo que os prótons aromáticos não são equivalentes, como mostrado no desconhecido H-NMR a 7,4 e 7,5 ppm, eu não sei por que os prótons aromáticos para o acetato de benzila são integrados e mostrados como um singuleto.
Isso é apenas devido à sensibilidade do algoritmo de previsão (estou usando o Chembiodraw)? Ou o acetato de benzila não é o desconhecido?
Sua ajuda é muito apreciada!
Comentários
- Acetato de benzila parece muito plausível para mim, embora se este é suposto ser seu dever de casa, usar ChemDraw para prever NMR provavelmente não é encorajado. Melhor usar o raciocínio químico para racionalizar por que o acetato de benzila se encaixa no espectro que você ' recebeu. ' s previsão, você deu uma olhada no que estava abaixo do espectro? Pelo que eu sei, o software deve dizer a você como calcula as mudanças químicas. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Obrigado pela resposta rápida! Sim, eu olhei a saída numérica do Chemdraw ', que era igual à imagem que você ' vinculou. E isso é fonte de minha confusão quanto ao motivo pelo qual o programa está considerando os prótons aromáticos como equivalentes: s
Resposta
O software de previsão sempre tem suas limitações e sempre há um grau de erro no cálculo. Para as previsões do ChemDraw, você verá que, para os 3 ambientes aromáticos, ele fez 3 cálculos independentes e chegou ao mesmo deslocamento químico. Isso simplesmente significa que essas mudanças são coincidentes , não equivalentes.
Lembre-se de que o software de previsão é como qualquer ferramenta – tão bom quanto a pessoa que o usa, e não deve substituir um avaliação dos dados.
Sua avaliação aqui deve primeiro olhar para seus ambientes de prótons; todos os 10 prótons são contabilizados. Temos um $ \ ce {CH3} $, um $ \ ce {CH2} $ e um benzeno monossubstituído. O $ \ ce {CH3} $ e $ \ ce {CH2} $ não estão diretamente conectados a nenhum outro grupo que esteja causando divisão óbvia. Em segundo lugar, o espectro $ \ ce {^ 13C} $ mostra 9 picos, consistentes com nosso $ \ ce {CH3, CH2} $ e um benzeno monossubstituído. Também temos um pico em ~ δ 170, que é um $ \ ce {-C (O) – {}} $
Existem apenas alguns maneiras de reunir esses grupos. Em vez de usar ChemDraw para prever o espectro e ver qual é idêntico à sua pergunta, você deve racionalizar por que cada possibilidade é ou não é a resposta correta.
Tentando racionalizar um monte de picos em torno de δ 7,4-7,5 é o de interesse mínimo e lembre-se de que um espectro real quase sempre parecerá diferente de uma simulação. Os picos nos quais você deve se concentrar justificarão as mudanças químicas para $ o grupo \ ce {-CH3} $ e o grupo $ \ ce {-CH2} $ no espectro de prótons, e o grupo $ \ ce {-CH3, -CH2} $ e $ \ ce {-C (O) – {} } $ no espectro de carbono. Só existe uma resposta correta possível.
Comentários
- LOL – Como ouvi dizer, coloque " Um tolo com uma ferramenta ainda é um tolo. "
- Eu gostaria de argumentar que $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ mostra claramente um grupo carboxi ou grupo amida e uma cetona pura teria algo próximo a $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Isso reduziria o número de possibilidades de quatro para duas. Caso contrário, tenho minha total aprovação e voto positivo.
- @Jan – Acho que esse é exatamente o ponto de Long '. O OP não deve ' confiar apenas na correspondência de padrões, mas usar algum conhecimento de interpretação espectral para resolver o problema.
- @Jan – precisamente. Deixando essa dedução para o OP. Argumentos semelhantes podem ser feitos para o grupo metil – ele claramente não é ligado ao oxigênio. E assim por diante …
- Estou começando a aprender sobre a espectoscopia por RMN. Mas uma coisa que eu não ' não percebo é por que as medições estão em ppm unitário. Não é ' t deveria ser uma unidade de campo magnético?
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