Quando o sufixo carbaldeído está correto?
On Dezembro 4, 2020 by adminO benzeno carbaldeído é um nome correto para Benzaldeído? Estou (sempre) ficando confuso entre nomes comuns e IUPAC. Se o nome acima estiver correto, então é um nome comum ou IUPAC? E por que não o usamos com mais frequência?
Resposta
Ambos são nomes IUPAC, mas usados em situações diferentes. Para um aldeído de 1 carbono ligado a um benzeno, o que deve ser usado é o benzaldeído.
Os aldeídos ($ \ ce {R-CHO} $) tomam o sufixo “-al”. Se outros grupos funcionais estiverem presentes, a cadeia é numerada de forma que o carbono aldeído esteja na posição “1”, a menos que grupos funcionais de precedência mais alta estejam presentes.
Se uma forma de prefixo for necessária, “oxo- “é usado (como para as cetonas), com o número da posição indicando o fim de uma cadeia: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ é o ácido 3-oxopropanóico. Se o carbono no grupo carbonil não pode ser incluído na cadeia anexada (por exemplo, no caso de aldeídos cíclicos), o prefixo “formil-” ou o sufixo “-carbaldeído” é usado: $ \ ce {C6H11CHO} $ é ciclohexanocarbaldeído . Se um aldeído for anexado a um benzeno e for o grupo funcional principal, o sufixo se tornará benzaldeído.
Por exemplo, esse cara seria ciclohex-2-eno-1-carbaldeído:
Resposta
Ambos os nomes, benzenecarbaldeído e benzaldeído, não são ambíguos e descrevem o mesmo composto. No entanto, o nome IUPAC (PIN) preferido é benzaldeído.
Em relação aos aldeídos, a versão atual da Nomenclatura de Química Orgânica – Recomendações IUPAC and Preferred Names 2013 (Blue Book) é o seguinte:
P-66.6.1 Nomes sistemáticos de aldeídos
Os aldeídos são sistematicamente nomeados de três maneiras:
(1) de forma substitutiva, usando os sufixos al para $ \ ce {- (C) HO} $ e carbaldeído para $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) alterando as terminações de ácido ic ou ácido oico de nomes retidos de ácidos carboxílicos em aldeído; as propriedades nomenclaturais dos ácidos são transferidas para os aldeídos; assim, os nomes preferidos de aldeídos correspondem aos nomes preferidos de ácidos, e os ácidos carboxílicos que não são substituíveis geram aldeídos não substituíveis;
(3) usando os prefixos oxo, denotando $ \ ce {= O} $ , ou formyl-, denotando o grupo substituinte $ \ ce {-CHO} $ .
Em particular,
P-66.6.1.1.3 O sufixo carbaldeído é usado quando o $ \ ce {-CHO} $ group está ligado a um átomo de carbono de um anel ou sistema de anel, ou a um heteroátomo.
Por exemplo, ciclohexanecarbaldeído é um PIN.
No entanto, de acordo com P-66.6.1.2.1 , o PIN para o composto dado na pergunta é benzaldeído. (Este nome é análogo ao nome preferido do ácido correspondente ácido benzóico, consulte P-66.6.1 (2 ) acima.)
No entanto, de acordo com P-66.6 .1.2.2, os PINs para ftalaldeído e tereftalaldeído são os nomes sistemáticos benzeno-1,2-dicarbaldeído e benzeno-1,4-dicarbaldeído, respectivamente. (Esses nomes são análogos aos nomes preferidos dos ácidos correspondentes ácido benzeno-1,2-dicarboxílico [não ácido ftálico] e ácido benzeno-1,4-dicarboxílico [não ácido tereftálico], respectivamente .)
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