De ce DMF (dimetilformamida) are 3 vârfuri în spectrul său 1-H?
On decembrie 16, 2020 by adminAm aflat că carbonii nu se pot roti în jurul azotului datorită caracterului său parțial de dublă legătură, dar cum rezultă acest lucru în hidrogenii care se află în medii diferite ? Ca atare ar însemna că toate legăturile care nu pot fi rotite ar avea ca rezultat hidrogeni cu toți vârfurile diferite?
Comentarii
Răspuns
Dacă înțelegeți legătura dublă parțială caracter indus de moeity N-CO, atunci puteți extrage molecula așa cum se arată mai jos.
Cele trei semnale pe care le primiți provin de la grupurile CH și cele două CH3. Când bariera energetică pentru rotație este mare pentru a preveni media (rotație rapidă), puteți vedea că cele două grupările metil nu sunt echivalente: una este trans la CH, iar cealaltă este cis la aceasta. Aceasta este o caracteristică foarte comună f multe molecule care conțin amide. Bariera energetică la rotație depinde în mare măsură de interacțiunile sterice. Numărul posibililor conformeri care rezultă chiar din molecule mici de peptide crește foarte rapid, atunci când luați în considerare combinația de orientări de tip cis / trans a legăturilor amidice.
Acum, pe măsură ce începeți pentru a încălzi acest sistem (sau pentru a observa la un câmp magnetic inferior – asta ar putea fi pentru o altă întrebare), veți începe să vedeți media semnalului, pe măsură ce cele două grupări metil încep să se schimbe pe intervalul de timp RMN. Pe măsură ce această rată de schimb devine mai rapidă, veți obține o coalescență a semnalului și, în final, o medie completă a semnalului până la punctul în care cele două grupuri CH3 sunt echivalente. Acest lucru este văzut mai jos, spectrul inferior fiind la temperatură scăzută (și / sau câmp magnetic ridicat), iar spectrul superior fiind la temperatură ridicată (și / sau câmp magnetic scăzut).
Media semnalului prin rotație despre legături are loc chiar și în legături simple. Dacă răciți un grup CH3 suficient de departe, veți putea încetini rotația legăturii C-C suficient pentru a putea distinge toți protonii ca neechivalenți.
Comentarii
- Deci, ' se referă la viteza de rotație atunci. Ultimul răspuns a clarificat-o frumos, mulțumesc mult.
this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– da. De exemplu, alchenele.