Găsirea structurii esterului misterios utilizând RMN
On ianuarie 10, 2021 by adminAm un ester necunoscut cu formula chimică $ \ ce {C9H10O2} $ care este folosit ca agent aromatizant în bomboane . Prezintă următoarele H-RMN și C-RMN (Fișier atașat: ester necunoscut RMN)
Pe baza vârfurilor RMN, cred că necunoscutul este acetat de benzii , deoarece C-RMN și primele două vârfuri ale H-RMN sunt identice cu RMN-ul necunoscut (Fișier atașat: acetat de benzii RMN).
Știind că protonii aromatici nu sunt echivalenți, așa cum se arată în H-RMN necunoscut la 7,4 și 7,5 ppm, nu știu de ce protonii aromatici pentru acetat de benzii sunt integrați și arătați ca un singlet.
Se datorează asta doar sensibilității algoritmului de predicție (folosesc Chembiodraw)? Sau acetat de benzii nu este necunoscut?
Ajutorul dvs. este foarte apreciat!
Comentarii
- Acetat de benzil mi se pare foarte plauzibil, deși dacă aceasta ar trebui să fie temele dvs., probabil că nu este încurajat să folosiți ChemDraw pentru a prezice RMN. Este mai bine să folosiți raționamente chimice pentru a raționaliza de ce acetat de benzil se potrivește spectrului pe care vi l-ați dat '. ' predicție, ați aruncat o privire asupra a ceea ce era sub spectru? Din câte știu, software-ul ar trebui să vă spună cum calculează schimbările chimice. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Vă mulțumim pentru răspunsul rapid! Da, m-am uitat la ieșirea numerică Chemdraw ', care era aceeași cu imaginea pe care ' ați legat-o. Și aceasta este sursa confuziei mele cu privire la motivul pentru care programul consideră că protonii aromatici sunt echivalenți: s
Răspuns
Software-ul de predicție are întotdeauna limitările sale și există întotdeauna un anumit grad de eroare în calcul. Pentru predicțiile ChemDraw, veți vedea că pentru cele 3 medii aromatice, a făcut 3 calcule independente și s-a întâmplat să ajungă la aceeași schimbare chimică. Aceasta înseamnă pur și simplu că aceste schimbări sunt coincidente , nu echivalente.
Nu uitați, software-ul de predicție este ca orice instrument – numai la fel de bun ca persoana care îl folosește și nu ar trebui să înlocuiască evaluarea datelor.
Evaluarea dvs. aici ar trebui să analizeze mai întâi mediile dvs. de protoni; toți cei 10 protoni sunt contabilizați. Avem un $ \ ce {CH3} $, un $ \ ce {CH2} $ și un benzen mono-substituit. $ \ Ce {CH3} $ și $ \ ce {CH2} $ nu sunt conectate direct la niciun alt grup care cauzează o divizare evidentă. În al doilea rând, spectrul $ \ ce {^ 13C} $ prezintă 9 vârfuri, în concordanță cu $ \ ce {CH3, CH2} $ și un benzen mono-substituit. Avem, de asemenea, un vârf la ~ δ 170, care este $ \ ce {-C (O) – {}} $
Există doar câteva modalități prin care ai putea pune aceste grupuri împreună. În loc să folosiți ChemDraw pentru a prezice spectrul și pentru a vedea care este identic cu întrebarea dvs., ar trebui să raționalizați de ce fiecare posibilitate este sau nu este răspunsul corect.
Încercarea de a raționaliza o grămadă de vârfuri în jurul δ 7.4-7.5 este de interes minim și amintiți-vă că un spectru real va arăta aproape întotdeauna diferit de o simulare. Vârfurile pe care ar trebui să vă concentrați vor justifica schimbările chimice pentru $ grupul \ ce {-CH3} $ și grupul $ \ ce {-CH2} $ din spectrul protonului și $ \ ce {-CH3, -CH2} $ și $ \ ce {-C (O) – {} } $ în spectrul de carbon. Există un singur răspuns corect posibil.
Comentarii
- LOL – După cum am auzit, a pus " Un prost cu un instrument este încă un prost. "
- Aș dori să susțin că $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ arată în mod clar un grup carboxi sau un grup de amide și o cetonă pură ar avea ceva mai aproape de $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Asta ar reduce numărul posibilităților de la patru la patru. În caz contrar, aveți aprobarea și votul meu complet.
- @Jan – Cred că este exact punctul ' lung. OP nu ar trebui să ' să se bazeze doar pe potrivirea modelelor, ci să utilizeze unele cunoștințe de interpretare spectrală pentru a rezolva problema.
- @Jan – precis. Lăsând această deducere la OP. Argumente similare pot fi aduse pentru gruparea metil – în mod clar nu este legat de oxigen. Și așa mai departe …
- Învăț doar despre specteoscopie RMN. Dar un lucru pe care nu-l realizez ' este de ce măsurătorile sunt în unitate ppm. ' nu ar trebui să fie o unitate de câmp magnetic?
Lasă un răspuns