Hidroliza acetalului ciclic
On noiembrie 23, 2020 by adminCe se întâmplă cu 1,5-dimetil-6,8-dioxabiciclo [3.2.1] octan atunci când este hidrolizat în condiții acide?
Știu că în condiții acide, primul lucru care se întâmplă probabil este protonarea. Contează ce oxigen este mai întâi protonat?
Odată ce oxigenul a fost protonat, va dori să revină la neutralitate.
Acum avem carbonilul nostru restaurat (un fel de). Cu toate acestea, vrem să ne întoarcem la neutralitate. Apa poate ataca.
Apoi am deprotonat apa atașată și regenerăm catalizatorul acid și avem compusul inițial inițial.
Este acesta mecanismul corect și produsul este corect?
Comentarii
- În structura dvs. din mijloc, afișați apă care atacă carbonul metilat din partea stângă a desenului, totuși este carbonul metilat pe partea dreaptă a structurii care poartă o sarcină pozitivă datorită rezonanței. Examinați atacul nucleofil al apei la acest carbon pozitiv și vedeți ce se întâmplă
Răspundeți
Produsul dvs. este corect, dar mecanismul nu este foarte corect. În primul pas, unul dintre oxigeni va fi protonat (fie este posibil). Celălalt oxigen îl „dă afară” pe cel activat în primul pas. Până acum, bine. pasul următor, apa va ataca carbonul „carbonil” pentru a da o grupă hemi-acetal și o grupare hidroxil. Repetarea unui set similar de etape dezvăluie cetona și al doilea hidroxil.
Diferența cheie aici este că, adăugând la sistemul pi, apa reacționează cu CO pi -antibonding orbital, care este LUMO al sistemului
Comentarii
- Mulțumesc! Am avut inițial un atac de apă pe partea pe care ai sugerat-o, dar tocmai ' nu a putut vedea ce s-ar întâmpla în continuare! Acest lucru ajută o tonă!
Lasă un răspuns