Hitta mysteryester-strukturen med hjälp av NMR
On januari 10, 2021 by adminJag har en okänd ester med den kemiska formeln $ \ ce {C9H10O2} $ som används som smakämne i godis . Den uppvisar följande H-NMR och C-NMR (Bifogad fil: okänd ester-NMR)
Baserat på NMR-topparna tror jag att det okända är bensylacetat , eftersom C-NMR och de två första topparna av H-NMR är identiska med den okända NMR (bifogad fil: bensylacetat-NMR).
Att veta att aromatiska protoner inte är ekvivalenta, vilket visas i det okända ”H-NMR vid 7,4 och 7,5 ppm, jag vet inte varför de aromatiska protonerna för bensylacetat är integrerade och visas som en singlett.
Är det bara på grund av känsligheten i förutsägelsealgoritmen (jag använder Chembiodraw)? Eller är bensylacetat inte det okända?
Din hjälp uppskattas mycket!
Kommentarer
- Bensylacetat verkar mycket troligt för mig, även om om det är tänkt att vara din läxa, att använda ChemDraw för att förutsäga NMR uppmuntras troligen inte. Bättre att använda kemisk resonemang för att rationalisera varför bensylacetat passar det spektrum du ' får. När det gäller ChemDraw ' s förutsägelse, tittade du på vad som låg under spektrumet? Så vitt jag vet borde programvaran berätta hur den beräknar kemiska skift. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Tack för det snabba svaret! Ja, jag har tittat på Chemdraw ' s numeriska utdata, som var densamma som den bild du ' har länkat. Och det är källan till min förvirring när det gäller varför programmet anser att de aromatiska protonerna är likvärdiga: s
Svar
Prediction-programvaran har alltid sina begränsningar, och det finns alltid ett visst fel i beräkningen. För ChemDraw-förutsägelserna kommer du att se att för de tre aromatiska miljöerna har den gjort tre oberoende beräkningar och har hänt att komma fram till samma kemiska förskjutning. Detta betyder helt enkelt att dessa skift är sammanfallande , inte likvärdiga.
Kom ihåg att programvara för förutsägelse är som alla verktyg – bara lika bra som den som använder den och bör inte ersätta en ordentlig bedömning av uppgifterna.
Din bedömning här bör först titta på dina protonmiljöer; alla 10 protoner redovisas. Vi har en $ \ ce {CH3} $, en $ \ ce {CH2} $ och en monosubstituerad bensen. $ \ Ce {CH3} $ och $ \ ce {CH2} $ är inte direkt anslutna till någon annan grupp som orsakar uppenbar splittring. För det andra visar $ \ ce {^ 13C} $ 9 toppar, i överensstämmelse med vår $ \ ce {CH3, CH2} $ och en monosubstituerad bensen. Vi har också en topp vid ~ δ 170, vilket är en $ \ ce {-C (O) – {}} $
Det finns bara ett fåtal sätt du kan sätta ihop dessa grupper. I stället för att använda ChemDraw för att förutsäga spektrumet och se vilket som är identiskt med din fråga, bör du rationalisera varför varje möjlighet är eller inte är rätt svar.
Försöker rationalisera ett gäng toppar runt δ 7.4–7.5 är av minimalt intresse, och kom ihåg att ett riktigt spektrum nästan alltid kommer att se annorlunda ut än en simulering. Topparna du bör fokusera på kommer att rättfärdiga kemiska förskjutningar för $ \ ce {-CH3} $ -gruppen och $ \ ce {-CH2} $ -gruppen i protonspektrumet och $ \ ce {-CH3, -CH2} $ och $ \ ce {-C (O) – {} } $ i kolspektret. Det finns bara ett möjligt korrekt svar.
Kommentarer
- LOL – Som jag har hört satte det " En idiot med ett verktyg är fortfarande en idiot. "
- Jag vill argumentera för att $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ visar tydligt en karboxigrupp eller en amidgrupp och en ren keton skulle ha något närmare $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Det skulle minska antalet möjligheter till två från fyra. Annars har jag mitt fulla godkännande och röst.
- @Jan – jag tror att det är exakt långt ' s punkt. OP: n borde inte ' förlita sig bara på mönstermatchning men använda viss kunskap om spektratolkning för att lösa problemet.
- @Jan – exakt. Lämna detta avdrag till OP. Liknande argument kan göras för metylgruppen – den är helt klart inte syrebundet. Och så vidare …
- Jag lär mig bara om NMR-specteoskopi. Men en sak som jag inte ' inser är varför mätningarna är i ppm-enhet. Är det inte ' t det ska vara en enhet med magnetfält?
Lämna ett svar