Hur man identifierar cis- och transformer av cyklohexan [stängd]
On februari 6, 2021 by adminKommentarer
- Vid varje kol finns en substituent som pekar i den allmänna riktningen upp och en som pekar i den allmänna riktningen ned, nej?
- @orthocresol borde inte ' t är det cis om båda är nere och överför den andra
- Tja, att ' s ganska mycket det, verkligen. Vad är du förvirrad över?
- @orthocresol i 1: a båda substitutionerna ligger i vinkelrätt plan Ie i olika plan så det borde vara trans medan i 2: a båda är i samma plan är inte ' t det?
- Don ' tänka över det, det finns ' inget behov av plan . Även i stolen, icke-plan konformation som du ' har anslutit, kan du redan se att för varje kol finns en substituent som pekar uppåt och en som pekar nedåt . Försök att bygga en modell för dig själv om 2D-bilderna på papper inte är ' t räcker.
Svar
Fråga: Så här identifiera cis – och trans -former av cyklohexan?
Detta är titeln och huvudfrågan upp i OP: s text. Så jag tycker att det borde tas upp innan jag förklarar exemplet. Följande bild visar stolkonformationen av cyklohexan (i rutan):
Alla $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {CH} $ obligationer är i axiell orientering ( ax ) och $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ obligationer finns i ekvatorial orie ntation ( ekv ). Om du bara koncentrerar dig på axiella positioner, skulle du se 1,2- ax, ax -obligationer är alltid trans (motsatt riktning). Därför kan du avsluta följande:
- Föreningar med 1,2- ax, ax -substitutioner är alltid trans .
- Föreningar med 1,2- ekv, ekv -substitutioner är alltid också trans .
- Föreningar med 1,2- ax , eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer är alltid cis .
På samma sätt, eftersom 1 , 3- ax, ax -obligationer är alltid cis (samma riktning):
- Föreningar med 1,3 – yxa, yxa -substitutioner är alltid cis .
- Föreningar med 1,3- ekv, ekv -substitutioner är alltid cis också.
- Föreningar med 1,3- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer är alltid trans .
Dessutom, eftersom 1,4- ax, ax -obligationer alltid är trans (motsatt riktning):
- Föreningar med 1,4- ax, ax -su bstitutioner är alltid trans .
- Föreningar med 1,4- eq, eq -substitutioner är alltid trans också.
- Föreningar med 1,4- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligationer är alltid cis .
Till exempel har jag lagt strukturer för $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) och $ \ beta $ -hexoser ( $ \ bf {2 } $ ) i samma bild. Titta bara på riktningarna för 2,3-dihydroxigrupper i stolkonformation av $ \ bf {1} $ . De är i 1,2- ax, ekv -orientering, alltså i cis -orientering (se punkt (3) ovan). Du kan bekräfta det genom att titta på planerversionen av molekylen.
Dessutom, om du tittar på riktningarna för 2,4-dihydroxigrupper i samma stolkonformation, skulle du se att de är i 1,3- ax, ekv. -orientering också. Således är i trans -orientering (se punkt (6) ovan). Du kan bekräfta det igen genom att titta på hyvel version av molekylen.
Svar
Enligt Master Organic Chemistry- Geometriska isomerer i små ringar: Cis och trans-cykloalkaner
$ 5 $ . Geometrisk isomerism: “cis-” Och “trans-” isomerism i cykloalkanringar
[…] För de fall där de två grupperna är på samma sida av ringen, hänvisar vi till den som cis (från latin, vilket betyder ”samma sida av”.) För de fall där de två grupperna är på motsatt sida av ringen, hänvisar vi till den som ”trans” (vilket betyder ”motsatt sida av” ”). […]
Detta är de möjliga strukturerna för 1,4-diklorocyklohexan (jag har tagit $ \ ce {-Cl} $ istället för $ \ ce {-CH3} $ för att bättre markera skillnaden med färg också)
Nu, om du märker i den första strukturen, är båda klorerna " över " ringen som betyder att de är cis-isomeren av 1,4-diklorocyklohexan. ( cis-1,4-diklorocyklohexan )
I den andra strukturen är en " ovanför " ringen och den andra är " under " ringen. Detta betyder att de är ”trans” till varandra och därför skulle denna struktur vara trans-isomeren av 1,4-diklorocyklohexan. ( trans-1,4-diklorocyklohexan )
Svar
När du läser formlerna måste du översätta dessa till 3D. Tänk dig att se cyklohexanerna från sidan för antingen ( cis ) -1,4-substitutionen,
eller ( trans ) -1,4-substitutionen (här med avsikt den mindre stabila konformern väljs för att markera skillnaden),
Från sidan är cyklohexans sex kolatomer som en ekvatorn. Substitutenterna är antingen på samma sida (markerade med den röda linjen) eller inte.
Lämna ett svar