När är karbaldehydsuffixet korrekt?
On december 4, 2020 by adminÄr bensenkarbaldehyd ett rätt namn för bensaldehyd? Jag blir (alltid) förvirrad mellan vanliga och IUPAC-namn. Om ovanstående namn är korrekt är det då vanligt eller IUPAC? Och varför använder vi det inte oftare?
Svar
Båda är IUPAC-namn men används i olika situationer. För en kolhaltig aldehyd kopplad till en bensen är den som måste användas bensaldehyd.
Aldehyder ($ \ ce {R-CHO} $) tar suffixet ”-al”. Om andra funktionella grupper är närvarande, är kedjan numrerad så att aldehydkolvet är i ”1” -läget, såvida inte funktionella grupper med högre prioritet är närvarande.
Om en prefixform krävs, ”oxo- ”används (som för ketoner), med positionssiffran som anger slutet på en kedja: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ är 3-oxopropansyra. Om kolet i karbonylgruppen inte kan inkluderas i den bifogade kedjan (till exempel när det gäller cykliska aldehyder) används prefixet ”formyl-” eller suffixet ”-karbaldehyd”: $ \ ce {C6H11CHO} $ är cyklohexankarbaldehyd . Om en aldehyd är bunden till en bensen och är den huvudsakliga funktionella gruppen blir suffixet bensaldehyd.
Till exempel skulle den här killen vara cyklohex-2-en-1-karbaldehyd:
Svar
Båda namnen, bensenkarbaldehyd och bensaldehyd, är entydiga och beskriver samma förening. Det föredragna IUPAC-namnet (PIN) är emellertid bensaldehyd.
När det gäller aldehyder är den nuvarande versionen av Nomenklatur för organisk kemi – IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (Blue Book) lyder som följer:
P-66.6.1 Systematiska namn på aldehyder
Aldehyder benämns systematiskt på tre sätt:
(1) substitutivt med suffixen al för $ \ ce {- (C) HO} $ och carbaldehyde för $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) genom att ändra ic syra eller oinsyra ändarna av kvarhållna namn på karboxylsyror till aldehyd; de nomenklaturliga egenskaperna hos syror överförs till aldehyder; sålunda motsvarar föredragna namn på aldehyder föredragna namn på syror, och karboxylsyror som inte är substituerbara genererar icke-substituerbara aldehyder;
(3) genom att använda prefixen ”oxo”, vilket betecknar $ \ ce {= O} $ , eller formyl-, som anger substituentgruppen $ \ ce {-CHO} $ .
I synnerhet
P-66.6.1.1.3 Suffixet ”karbaldehyd” används när $ \ ce {-CHO} $ group är fäst vid en kolatom i ett ring- eller ringsystem eller till en heteroatom.
Till exempel är cyklohexankarbaldehyd en PIN-kod.
Enligt P-66.6.1.2.1 , PIN-koden för den förening som ges i frågan är bensaldehyd. (Detta namn är analogt med det föredragna namnet på motsvarande syra bensoesyra, se P-66.6.1 (2 ) ovan.)
Ändå enligt P-66.6 .1.2.2, PIN-koder för ftalaldehyd och tereftalaldehyd är de systematiska namnen ”bensen-1,2-dikarbaldehyd” respektive ”bensen-1,4-dikarbaldehyd”. (Dessa namn är analoga med de föredragna namnen på motsvarande syror bensen-1,2-dikarboxylsyra [inte ftalsyra] respektive bensen-1,4-dikarboxylsyra [inte tereftalsyra]] .)
Lämna ett svar