Varför har DMF (dimetylformamid) tre toppar i sitt 1-H-spektrum?
On december 16, 2020 by adminJag får att kolen inte kan rotera runt kvävet på grund av dess partiella dubbelbindningskaraktär, men hur resulterar detta i att väten är i olika miljöer ? Som sådan skulle detta innebära att alla icke-roterbara bindningar skulle resultera i väten med alla olika toppar?
Kommentarer
Svar
Om du förstår den partiella dubbelbindningen karaktär inducerad av N-CO-svårigheten, så kan du rita ut molekylen enligt nedan.
De tre signalerna du får kommer från CH och de två CH3-grupperna. När energibarriären för rotation är hög för att förhindra medelvärde (snabb rotation) kan du se att de två metylgrupper är icke-ekvivalenta: den ena är trans till CH, och den andra är cis till den. Detta är en mycket vanlig egenskap o många amidinnehållande molekyler. Energibarriären för rotation är starkt beroende av steriska interaktioner. Antalet möjliga överensstämmelser som uppstår från till och med små peptidmolekyler ökar mycket snabbt när man tänker på kombinationen av cis / trans typorienteringar av amidbindningarna.
Nu när du börjar för att värma upp detta system (eller observera vid ett lägre magnetfält – det kan vara för en annan fråga), kommer du att börja se signalvärden, eftersom de två metylgrupperna börjar växla på NMR-tidsskalan. Eftersom denna växlingshastighet blir snabbare, kommer du att få en signal som samlas och slutligen slutföra signalen i genomsnitt till den punkt där de två CH3-grupperna är ekvivalenta. Detta ses nedan, med det nedre spektrumet vid låg temperatur (och / eller högt magnetfält) och det övre spektrumet vid hög temperatur (och / eller lågt magnetfält).
Signalmedelvärdet via rotation om obligationer sker även i enstaka obligationer. Om du kyler ned en CH3-grupp tillräckligt långt kommer du att kunna sakta ner rotationen av C-C-bindningen tillräckligt för att kunna skilja alla protoner som icke-ekvivalenta.
Kommentarer
- Så det ' handlar om rotationshastighet då. Sista biten av svaret klargjorde det snyggt, tack så mycket.
this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– det gör de. Alkenes till exempel.