Finden der Mystery-Ester-Struktur mithilfe von NMR
On Januar 10, 2021 by adminIch habe einen unbekannten Ester mit der chemischen Formel $ \ ce {C9H10O2} $, der als Aromastoff in Süßigkeiten verwendet wird . Es zeigt das folgende H-NMR und C-NMR (beigefügte Datei: Unbekannter Ester-NMR)
Basierend auf den NMR-Peaks glaube ich, dass das Unbekannte Benzylacetat ist , da das C-NMR und die ersten beiden Peaks des H-NMR mit dem unbekannten NMR identisch sind (beigefügte Datei: Benzylacetat-NMR).
Da ich weiß, dass aromatische Protonen nicht äquivalent sind, wie im H-NMR des Unbekannten bei 7,4 und 7,5 ppm gezeigt, weiß ich nicht, warum die aromatischen Protonen für Benzylacetat integriert und als Singulett gezeigt werden.
Liegt dies nur an der Empfindlichkeit des Vorhersagealgorithmus (ich verwende Chembiodraw) oder ist Benzylacetat nicht das Unbekannte?
Ihre Hilfe wird sehr geschätzt!
Kommentare
- Benzylacetat erscheint mir sehr plausibel, obwohl wenn Dies soll Ihre Hausaufgabe sein. Die Verwendung von ChemDraw zur Vorhersage von NMR wird wahrscheinlich nicht empfohlen. Verwenden Sie besser chemische Argumente, um zu erklären, warum Benzylacetat in das Spektrum passt, das Sie ' erhalten haben. Wie bei ChemDraw ' Vorhersage, haben Sie sich angesehen, was sich unter dem Spektrum befand? Soweit ich weiß, sollte die Software Ihnen sagen, wie sie die chemischen Verschiebungen berechnet. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Vielen Dank für die schnelle Antwort! Ja, ich habe mir die numerische Ausgabe von Chemdraw ' angesehen, die mit dem Bild übereinstimmt, das Sie ' verknüpft haben. Und das ist die Quelle meiner Verwirrung darüber, warum das Programm die aromatischen Protonen als äquivalent betrachtet: s
Antwort
Vorhersage-Software hat immer ihre Grenzen und es gibt immer einen gewissen Fehler in der Berechnung. Bei den ChemDraw-Vorhersagen werden Sie sehen, dass für die 3 aromatischen Umgebungen 3 unabhängige Berechnungen durchgeführt wurden und zufällig dieselbe chemische Verschiebung erreicht wurde. Dies bedeutet einfach, dass diese Verschiebungen zusammenfallen und nicht gleichwertig sind.
Denken Sie daran, dass Vorhersage-Software wie jedes Werkzeug ist – nur so gut wie die Person, die sie verwendet, und keine richtige ersetzen sollte Bewertung der Daten.
Ihre Einschätzung hier sollte sich zunächst mit Ihren Protonenumgebungen befassen. Alle 10 Protonen werden berücksichtigt. Wir haben ein $ \ ce {CH3} $, ein $ \ ce {CH2} $ und ein monosubstituiertes Benzol. $ \ Ce {CH3} $ und $ \ ce {CH2} $ sind nicht direkt mit einer anderen Gruppe verbunden, die eine offensichtliche Aufteilung verursacht. Zweitens zeigt das $ \ ce {^ 13C} $ -Spektrum 9 Peaks, die mit unserem $ \ ce {CH3, CH2} $ und einem monosubstituierten Benzol übereinstimmen. Wir haben auch einen Peak bei ~ δ 170, der ein $ \ ce {-C (O) – {}} $
ist. Es gibt nur wenige Möglichkeiten, wie Sie diese Gruppen zusammenstellen können. Anstatt ChemDraw zu verwenden, um das Spektrum vorherzusagen und festzustellen, welches mit Ihrer Frage identisch ist, sollten Sie rationalisieren, warum jede Möglichkeit die richtige Antwort ist oder nicht.
Versuch, eine Reihe von Peaks zu rationalisieren um δ 7.4–7.5 ist von minimalem Interesse, und denken Sie daran, dass ein reales Spektrum fast immer anders aussieht als eine Simulation. Die Peaks, auf die Sie sich konzentrieren sollten, rechtfertigen die chemischen Verschiebungen für den $ \ ce {-CH3} $ Gruppe und die $ \ ce {-CH2} $ Gruppe im Protonenspektrum sowie die $ \ ce {-CH3, -CH2} $ und $ \ ce {-C (O) – {} } $ im Kohlenstoffspektrum. Es gibt nur eine mögliche richtige Antwort.
Kommentare
- LOL – Wie ich gehört habe, setzen Sie " Ein Narr mit einem Werkzeug ist immer noch ein Narr. "
- Das möchte ich argumentieren $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ zeigt deutlich eine Carboxygruppe oder Amidgruppe, und ein reines Keton hätte etwas näher an $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Das würde die Anzahl der Möglichkeiten von vier auf zwei reduzieren. Ansonsten habe ich meine volle Zustimmung und stimme zu.
- @Jan – Ich denke, das ist genau der Punkt von Long '. Das OP sollte ' nicht nur auf Mustervergleich beruhen, sondern einige Kenntnisse der spektralen Interpretation verwenden, um das Problem zu lösen.
- @Jan – genau. Überlassen Sie diesen Abzug OP. Ähnliche Argumente können für die Methylgruppe vorgebracht werden – sie ist eindeutig nicht an Sauerstoff gebunden. Und so weiter …
- Ich lerne gerade etwas über NMR-Spekteoskopie. Aber eine Sache, die ich nicht ' verstehe, ist, warum die Messungen in Einheiten ppm sind. Ist ' nicht eine Einheit des Magnetfelds?
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