Hydrolyse von cyclischem Acetal
On November 23, 2020 by adminWas passiert mit 1,5-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo [3.2.1] octan, wenn es unter sauren Bedingungen hydrolysiert wird?
Ich weiß, dass unter sauren Bedingungen das erste, was wahrscheinlich passiert, die Protonierung ist. Ist es wichtig, welcher Sauerstoff zuerst protoniert wird?
Sobald dieser Sauerstoff protoniert wurde, wird er zur Neutralität zurückkehren wollen.
Jetzt haben wir unser Carbonyl wiederhergestellt (irgendwie). Wir wollen jedoch immer noch zur Neutralität zurückkehren. Wasser kann angreifen.
Dann deprotonierten wir das gebundene Wasser und regenerierten den Säurekatalysator, und wir haben unsere ursprüngliche Ausgangsverbindung.
Ist dies der richtige Mechanismus und ist das Produkt korrekt?
Kommentare
- In Ihrer mittleren Struktur sehen Sie Wasser, das den methylierten Kohlenstoff auf der linken Seite der Zeichnung angreift, aber es ist der methylierte Kohlenstoff auf die rechte Seite der Struktur, die aufgrund von Resonanz eine positive Ladung trägt. Untersuchen Sie den nukleophilen Angriff von Wasser auf diesen positiven Kohlenstoff und sehen Sie, was passiert.
Antwort
Ihr Produkt ist korrekt, aber Der Mechanismus ist nicht ganz richtig. Im ersten Schritt wird einer der Sauerstoffatome protoniert (beides ist möglich). Der andere Sauerstoff „tritt“ den im ersten Schritt aktivierten aus. So weit so gut Im nächsten Schritt greift Wasser den „Carbonyl“ -Kohlenstoff an, um eine Halbacetal- und eine Hydroxylgruppe zu ergeben. Wenn Sie einen ähnlichen Satz von Schritten wiederholen, werden das Keton und die zweite Hydroxylgruppe sichtbar.
Der Hauptunterschied besteht darin, dass Wasser durch Hinzufügen zum pi-System mit dem CO pi reagiert -antibondierendes Orbital, das das LUMO des Systems ist
Kommentare
- Danke! Ich hatte anfangs einen Wasserangriff auf die von Ihnen vorgeschlagene Seite, aber ich nur ' konnte nicht sehen, was als nächstes passieren würde! Dies hilft einer Tonne!
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