Finne mysteryester-strukturen ved hjelp av NMR
On januar 10, 2021 by adminJeg har en ukjent ester med den kjemiske formelen $ \ ce {C9H10O2} $ som brukes som smaksstoff i godteri . Den viser følgende H-NMR og C-NMR (Vedlagt fil: ukjent ester-NMR)
Basert på NMR-toppene tror jeg det ukjente er benzylacetat , da C-NMR og de to første toppene av H-NMR er identiske med den ukjente NMR (Vedlagt fil: benzylacetat-NMR).
Å vite at aromatiske protoner ikke er ekvivalente, som vist i det ukjente «s H-NMR ved 7,4 og 7,5 ppm, vet jeg ikke hvorfor de aromatiske protonene for benzylacetat er integrert og vist som en singlett.
Er dette bare på grunn av følsomheten til prediksjonsalgoritmen (jeg bruker Chembiodraw)? Eller er benzylacetat ikke det ukjente?
Din hjelp blir satt stor pris på!
Kommentarer
- Benzylacetat virker veldig sannsynlig for meg, selv om hvis dette skal være leksene dine. Bruk ChemDraw til å forutsi NMR er sannsynligvis ikke oppmuntret. Bedre å bruke kjemisk resonnement for å rasjonalisere hvorfor benzylacetat passer til det spektrumet du ' får. ' s spådom, så du på hva som var under spekteret? Så vidt jeg vet, bør programvaren fortelle deg hvordan den beregner kjemiske skift. i.stack.imgur.com/WBVRA.png
- Takk for rask respons! Ja, jeg har sett på Chemdraw ' s numeriske utdata, som var den samme som bildet du ' har koblet. Og det er kilden til min forvirring når det gjelder hvorfor programmet vurderer de aromatiske protonene som ekvivalente: s
Svar
Prediction-programvare har alltid sine begrensninger, og det er alltid en viss feil i beregningen. For ChemDraw-spådommene vil du se at det for de 3 aromatiske miljøene har gjort tre uavhengige beregninger, og tilfeldigvis har kommet til samme kjemiske skifte. Dette betyr ganske enkelt at disse skiftene er sammenfallende , ikke likeverdige.
Husk at programvare for prediksjon er som et hvilket som helst verktøy – bare så bra som personen som bruker det, og bør ikke erstatte en ordentlig vurdering av dataene.
Din vurdering her bør først se på protonmiljøene dine; alle 10 protonene er regnskapsført. Vi har en $ \ ce {CH3} $, en $ \ ce {CH2} $ og en monosubstituert benzen. $ \ Ce {CH3} $ og $ \ ce {CH2} $ er ikke direkte koblet til noen annen gruppe som forårsaker åpenbar splitting. For det andre viser $ \ ce {^ 13C} $ -spektret 9 topper, i samsvar med $ $ ce {CH3, CH2} $ og en monosubstituert benzen. Vi har også en topp på ~ δ 170, som er en $ \ ce {-C (O) – {}} $
Det er bare noen få måter du kan sette sammen disse gruppene på. I stedet for å bruke ChemDraw til å forutsi spekteret og se hvilket som er identisk med spørsmålet ditt, bør du rasjonalisere hvorfor hver mulighet er eller ikke er riktig svar.
Prøver å rasjonalisere en haug med topper rundt δ 7.4–7.5 er av minimal interesse, og husk at et reelt spektrum nesten alltid vil se annerledes ut enn en simulering. Toppene du bør fokusere på vil rettferdiggjøre de kjemiske skiftene for $ \ ce {-CH3} $ -gruppen og $ \ ce {-CH2} $ -gruppen i protonspektret, og $ \ ce {-CH3, -CH2} $ og $ \ ce {-C (O) – {} } $ i karbonspektret. Det er bare ett mulig riktig svar.
Kommentarer
- LOL – Som jeg har hørt la det til " En tull med et verktøy er fremdeles en tull. "
- Jeg vil argumentere for at $ 170 ~ \ mathrm {ppm} $ viser tydelig en karboksygruppe eller amidgruppe, og en ren keton ville ha noe nærmere $ 200 ~ \ mathrm {ppm} $. Det ville redusere antall muligheter til to fra fire. Ellers har jeg full godkjenning og oppstemning.
- @Jan – Jeg tror det er nøyaktig langt ' s poeng. OP-en skal ikke ' ikke bare stole på mønstermatching, men bruke litt kunnskap om spektral tolkning for å løse problemet.
- @Jan – presist. Overlater dette fradraget til OP. Lignende argumenter kan gjøres for metylgruppen – den er tydeligvis ikke oksygenbundet. Og så videre …
- Jeg lærer bare om NMR-specteoskopi. Men en ting jeg ikke ' ikke er klar over er hvorfor målingene er i enhet ppm. Er det ikke ' det skal være en enhet med magnetfelt?
Legg igjen en kommentar