Hvordan identifisere cis- og transformer av cykloheksan [lukket]
On februar 6, 2021 by adminKommentarer
- Ved hvert karbon er det en substituent som peker i den generelle retningen av opp, og en som peker i den generelle retningen av ned, nei?
- @orthocresol burde ikke ' t det er cis hvis begge er nede og overfører den andre
- Vel, at ' s ganske mye det, egentlig. Hva er du forvirret om?
- @orthocresol i første begge substituentene ligger i vinkelrett plan Ie i forskjellige plan, så det skal være trans, mens i andre er begge i samme plan ikke ' t det?
- Don ' t tenker over det, der ' er det ikke behov for fly . Selv i stolen, ikke-plan konformasjon som du ' har festet, kan du allerede se at for hvert karbon er det en substituent som peker oppover og en som peker nedover . Prøv å lage en modell for deg selv hvis 2D-skildringene på papir ikke er ' t tilstrekkelig.
Svar
Spørsmål: Hvordan identifisere cis – og trans -former av cykloheksan?
Dette er tittelen og hovedspørsmålet hevet i OP-teksten. Så jeg synes det bør tas opp før jeg forklarer eksemplet. Følgende bilde viser stolkonformasjonen til cykloheksan (i boksen):
Alle $ \ color {red} {\ tekst {red}} $ $ \ ce {CH} $ obligasjoner er i aksial retning ( ax ) og $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ obligasjoner er i ekvatorial orie ntasjon ( ekv. ). Hvis du bare konsentrerer deg om aksiale posisjoner, vil du se 1,2- øks, øks -obligasjoner er alltid trans (motsatt retning). Derfor kan du konkludere med følgende:
- Forbindelser med 1,2- øks, øks -substitusjoner er alltid trans .
- Forbindelser med 1,2- eq, eq -substitusjoner er alltid også trans .
- Forbindelser med 1,2- ax , eq – eller 1,2- eq, ax -obligasjoner er alltid cis .
Tilsvarende siden 1 , 3- øks, øks -obligasjoner er alltid cis (samme retning):
- Forbindelser med 1,3 – øks, øks -substitusjoner er alltid cis .
- Forbindelser med 1,3- eq, eq -substitusjoner er alltid cis også.
- Forbindelser med 1,3- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligasjoner er alltid trans .
Videre, siden 1,4- ax, ax -obligasjoner alltid er trans (motsatt retning):
- Forbindelser med 1,4- øks, øks -su bstitusjoner er alltid trans .
- Forbindelser med 1,4- eq, eq -substitusjoner er alltid trans også.
- Forbindelser med 1,4- ax, eq – eller 1,2- eq, ax -obligasjoner er alltid cis .
For eksempel har jeg lagt strukturer til $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) og $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) i samme bilde. Bare se på orientering av 2,3-dihydroksygrupper i stolkonformasjon av $ \ bf {1} $ . De er i 1,2- øks, likestilling -orientering, altså er i cis -orientering (se punkt (3) ovenfor). Du kan bekrefte det ved å se på høvlerversjonen av molekylet.
I tillegg, hvis du ser på retningene til 2,4-dihydroksygrupper i samme stolkonformasjon, ser du at de er i 1,3- øks, ekv. -orientering også. Således er det i trans -orientering (se punkt (6) ovenfor). Du kan igjen bekrefte det ved å se på høvler versjon av molekylet.
Svar
I følge Master Organic Chemistry- Geometriske isomerer i små ringer: Cis And Trans Cycloalkanes
$ 5 $ . Geometrisk isomerisme: “cis-” Og “trans-” isomerisme i sykloalkanringer
[…] For tilfellet hvor de to gruppene er på samme side av ringen, refererer vi til det som cis (fra latin, som betyr «samme side av».) For tilfeller der de to gruppene er på motsatt side av ringen, refererer vi til det som “trans” (som betyr “motsatt side av” ”). […]
Dette er de mulige strukturene til 1,4-diklorsykloheksan (jeg har tatt $ \ ce {-Cl} $ i stedet for $ \ ce {-CH3} $ for å bedre fremheve forskjellen bruker også farge)
Nå, hvis du merker det i den første strukturen, er begge klorene " over " ringen som betyr at de er cis-isomeren av 1,4-diklorsykloheksan. ( cis-1,4-diklorocykloheksan )
I den andre strukturen er en " over " ringen og den andre er " under " ringen. Dette betyr at de er «trans» til hverandre, og derfor vil denne strukturen være trans-isomeren av 1,4-diklorsykloheksan. ( trans-1,4-diklorocykloheksan )
Svar
Når du leser formlene, må du oversette disse til 3D. Tenk deg å se cykloheksanene fra siden for enten ( cis ) -1,4-substitusjonen,
eller ( trans ) -1,4-erstatningen (her, med vilje den mindre stabile konformøren er valgt for å markere forskjellen),
Fra siden er de seks karbonatomer i cykloheksan som en ekvator. Erstatningene er enten på samme side av dette (markert med rød linje), eller ikke.
Legg igjen en kommentar