Hvorfor har DMF (dimetylformamid) 3 topper i 1-H-spekteret?
On desember 16, 2020 by adminJeg får at karbonene ikke kan rotere rundt nitrogenet på grunn av sin delvise dobbeltbindingskarakter, men hvordan resulterer dette i at hydrogenene er i forskjellige miljøer ? Som sådan vil dette bety at alle ikke-roterbare bindinger vil resultere i hydrogener med forskjellige topper?
Kommentarer
Svar
Hvis du forstår den delvise dobbeltbindingen karakter indusert av N-CO-vanskeligheten, så kan du trekke frem molekylet som vist nedenfor.
De tre signalene du får er fra CH- og de to CH3-gruppene. Når energibarrieren for rotasjon er høy for å forhindre gjennomsnitt (rask rotasjon), kan du se at de to metylgrupper er ikke ekvivalente: den ene er trans til CH, og den andre er cis til den. Dette er en veldig vanlig egenskap o mange amidholdige molekyler. Energibarrieren for rotasjon er sterkt avhengig av steriske interaksjoner. Antallet mulige konformatorer som oppstår fra selv små peptidmolekyler øker veldig raskt når du vurderer kombinasjonen av cis / trans typeorienteringer av amidbindingen.
Nå som du begynner for å varme opp dette systemet (eller observere ved et lavere magnetfelt – det kan være for et annet spørsmål), vil du begynne å se gjennomsnittet av signalet, ettersom de to metylgruppene begynner å bytte på NMR-tidsskalaen. Ettersom denne vekslingskursen blir raskere, vil du få signalet til å samle seg og til slutt fullføre signalet i gjennomsnitt til det punktet hvor de to CH3-gruppene er ekvivalente. Dette sees nedenfor, med bunnspektret ved lav temperatur (og / eller høyt magnetfelt) og toppspektret ved høy temperatur (og / eller lavt magnetfelt).
Signalgjennomsnitt via rotasjon om obligasjoner skjer selv i enkeltbindinger. Hvis du kjøler en CH3-gruppe ned nok, vil du kunne bremse rotasjonen av C-C-bindingen nok til å kunne skille alle protoner som ikke-ekvivalente.
Kommentarer
- Så det handler ' om rotasjonshastighet da. Siste bit av svaret avklarte det pent, tusen takk.
this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– det gjør de. Alkenes for eksempel.