Når er karbaldehydsuffikset riktig?
On desember 4, 2020 by adminEr benzen karbaldehyd et riktig navn på benzaldehyd? Jeg blir (alltid) forvirret mellom vanlige og IUPAC-navn. Hvis navnet ovenfor er riktig, er det da vanlig eller IUPAC? Og hvorfor bruker vi det ikke oftere?
Svar
Begge er IUPAC-navn, men brukes i forskjellige situasjoner. For et karbonaldehyd som er festet til et benzen, er det benzaldehyd som må brukes.
Aldehyder ($ \ ce {R-CHO} $) tar suffikset «-al». Hvis andre funksjonelle grupper er til stede, er kjeden nummerert slik at aldehydkarbonet er i «1» -posisjon, med mindre funksjonelle grupper med høyere prioritet er tilstede.
Hvis det kreves en prefiksform, er «oxo- «brukes (som for ketoner), med posisjonsnummeret som indikerer enden av en kjede: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ er 3-oksopropansyre. Hvis karbonet i karbonylgruppen ikke kan inngå i den tilknyttede kjeden (for eksempel i tilfelle sykliske aldehyder), brukes prefikset «formyl-» eller suffikset «-karbaldehyd»: $ \ ce {C6H11CHO} $ er cykloheksankarbaldehyd . Hvis et aldehyd er festet til en benzen og er den viktigste funksjonelle gruppen, blir suffikset benzaldehyd.
For eksempel vil denne fyren være cyclohex-2-en-1-karbaldehyd:
Svar
Begge navnene, benzenkarbaldehyd og benzaldehyd, er entydige og beskriver den samme forbindelsen. Det foretrukne IUPAC-navnet (PIN) er imidlertid benzaldehyd.
Når det gjelder aldehyder, er den nåværende versjonen av Nomenklatur for organisk kjemi – IUPAC-anbefalinger og foretrukne navn 2013 (Blue Book) lyder som følger:
P-66.6.1 Systematiske navn på aldehyder
Aldehyder blir systematisk navngitt på tre måter:
(1) substituert, ved å bruke suffiksen al for $ \ ce {- (C) HO} $ og carbaldehyde for $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) ved å endre ic acid eller oic acid slutter av beholdt navn på karboksylsyrer til aldehyd; de nomenklaturlige egenskapene til syrer overføres til aldehyder; således tilsvarer foretrukne navn på aldehyder foretrukne navn på syrer, og karboksylsyrer som ikke er substituerbare, genererer ikke-substituerbare aldehyder.
(3) ved å bruke prefiksene oxo, som betegner $ \ ce {= O} $ , eller formyl-, som betegner substituentgruppen $ \ ce {-CHO} $ .
Spesielt
P-66.6.1.1.3 Suffikset carbaldehyde brukes når $ \ ce {-CHO} $ group er festet til et karbonatom i et ring- eller ringsystem, eller til et heteroatom.
For eksempel er cyclohexanecarbaldehyde en PIN-kode.
I henhold til P-66.6.1.2.1 , PIN-koden for forbindelsen gitt i spørsmålet er benzaldehyd. (Dette navnet er analogt med det foretrukne navnet på den tilsvarende syren benzoesyre, se P-66.6.1 (2 ).)
I henhold til P-66.6 .1.2.2, PIN-kodene for ftalaldehyd og tereftalaldehyd er henholdsvis de systematiske navnene benzen-1,2-dikarbaldehyd og benzen-1,4-dikarbaldehyd. (Disse navnene er analoge med de foretrukne navnene på de tilsvarende syrene benzen-1,2-dikarboksylsyre [ikke ftalsyre] og benzen-1,4-dikarboksylsyre [ikke tereftalsyre], henholdsvis .)
Legg igjen en kommentar