So identifizieren Sie cis- und trans-Formen von Cyclohexan [geschlossen]
On Februar 6, 2021 by adminKommentare
- An jedem Kohlenstoff gibt es einen Substituenten, der in die allgemeine Richtung von oben zeigt, und einen, der in die allgemeine Richtung von unten zeigt, nein?
Antwort
Frage: Gewusst wie cis – und trans -Formen von Cyclohexan identifizieren?
Dies ist der Titel und die Hauptfrage Ich denke, das sollte vor der Erläuterung des Beispiels angesprochen werden. Das folgende Bild zeigt die Stuhlkonformation von Cyclohexan (in der Box):
Alle $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {CH} $ -Bindungen befinden sich in axialer Ausrichtung ( ax ) und $ \ color {black} {\ text {black}} $ $ \ ce {CH} $ -Bindungen befinden sich in äquatorialem Orie ntation ( eq ). Wenn Sie sich nur auf axiale Positionen konzentrieren, sehen Sie 1,2- ax, ax -Bindungen sind immer trans (entgegengesetzte Richtung). Daher können Sie Folgendes schließen:
- Verbindungen mit 1,2- ax, ax -Substitutionen sind immer trans .
- Verbindungen mit 1,2- Äq, eq -Substitutionen sind immer auch trans .
- Verbindungen mit 1,2- ax , eq – oder 1,2- eq, ax -Bindungen sind immer cis .
Ähnlich wie seit 1 , 3- ax, ax -Bindungen sind immer cis (gleiche Richtung):
- Verbindungen mit 1,3 – ax, ax -Substitutionen sind immer cis .
- Verbindungen mit 1,3- eq, eq -Substitutionen sind immer cis auch.
- Verbindungen mit 1,3- ax, eq – oder 1,2- eq, ax -Bindungen sind immer trans .
Da 1,4- ax, sind ax -Bindungen immer trans
(entgegengesetzte Richtung): Zum Beispiel habe ich Strukturen von $ \ alpha $ – ( $ \ bf {1} $ ) und $ \ beta $ -hexoses ( $ \ bf {2 } $ ) im selben Bild. Schauen Sie sich nur die Orientierungen von 2,3-Dihydroxygruppen in der Stuhlkonformation von $ \ bf {1} $ an. Sie befinden sich in 1,2-ax, äq-Orientierung, also in cis-Orientierung (siehe Punkt (3) oben). Sie können dies bestätigen, indem Sie sich die Hobelversion des Moleküls ansehen. Wenn Sie sich außerdem die Orientierungen von 2,4-Dihydroxygruppen in derselben Stuhlkonformation ansehen, werden Sie feststellen, dass sie sich in befinden 1,3- ax, eq -Orientierung. Befinden sich also in trans -Orientierung (siehe Punkt (6) oben). Sie können dies erneut bestätigen, indem Sie auf den Hobel schauen Version des Moleküls.
Antwort
Gemäß Master Organic Chemistry- Geometrische Isomere in kleinen Ringen: Cis- und Trans-Cycloalkane
$ 5 $ . Geometrische Isomerie: „cis-“ und „trans-“ Isomerie in Cycloalkanringen
[…] Für den Fall, dass sich die beiden Gruppen auf derselben Seite des Rings befinden, bezeichnen wir sie als “ cis (aus dem Lateinischen, was „gleiche Seite von“ bedeutet.) Für den Fall, dass sich die beiden Gruppen auf der gegenüberliegenden Seite des Rings befinden, bezeichnen wir ihn als „trans“ (was „gegenüberliegende Seite von“ bedeutet). […]
Dies sind die möglichen Strukturen von 1,4-Dichlorcyclohexan (ich habe
Wenn Sie nun in der ersten Struktur feststellen, dass beide Chloratome " über " stehen der Ring, was bedeutet, dass sie das cis-Isomer von 1,4-Dichlorcyclohexan sind. ( cis-1,4-Dichlorcyclohexan )
In der zweiten Struktur ist eine " über " der Ring und der andere ist " unter " der Ring. Dies bedeutet, dass sie zueinander „trans“ sind und diese Struktur daher das trans-Isomer von 1,4-Dichlorcyclohexan ist. ( trans-1,4-Dichlorcyclohexan )
Antwort
Wenn Sie die Formeln lesen, müssen Sie diese in 3D übersetzen. Stellen Sie sich vor, Sie sehen die Cyclohexane von der Seite entweder für die ( cis ) -1,4-Substitution,
oder die ( trans ) -1,4-Substitution (hier absichtlich der weniger stabile Konformer wird ausgewählt, um den Unterschied hervorzuheben),
Von der Seite sind die sechs Kohlenstoffatome des Cyclohexans wie ein Äquator. Die Substituenten befinden sich entweder auf derselben Seite (durch die rote Linie gekennzeichnet) oder nicht.
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