Wann ist das Carbaldehyd-Suffix korrekt?
On Dezember 4, 2020 by adminIst Benzolcarbaldehyd ein korrekter Name für Benzaldehyd? Ich werde (immer) zwischen gebräuchlichen und IUPAC-Namen verwechselt. Wenn der obige Name korrekt ist, handelt es sich dann um einen gebräuchlichen oder IUPAC-Namen? Und warum verwenden wir ihn nicht häufiger?
Antwort
Beide sind IUPAC-Namen, werden jedoch in unterschiedlichen Situationen verwendet. Für einen an ein Benzol gebundenen 1-Kohlenstoff-Aldehyd muss Benzaldehyd verwendet werden.
Aldehyde ($ \ ce {R-CHO} $) haben das Suffix „-al“. Wenn andere funktionelle Gruppen vorhanden sind, ist die Kette so nummeriert, dass sich der Aldehydkohlenstoff in der Position „1“ befindet, sofern keine funktionellen Gruppen mit höherer Priorität vorhanden sind.
Wenn eine Präfixform erforderlich ist, „oxo- „wird verwendet (wie bei Ketonen), wobei die Positionsnummer das Ende einer Kette angibt: $ \ ce {CHOCH2COOH} $ ist 3-Oxopropansäure. Wenn der Kohlenstoff in der Carbonylgruppe nicht in der gebundenen Kette enthalten sein kann (zum Beispiel bei cyclischen Aldehyden), wird das Präfix „formyl-“ oder das Suffix „-carbaldehyd“ verwendet: $ \ ce {C6H11CHO} $ ist Cyclohexancarbaldehyd . Wenn ein Aldehyd an ein Benzol gebunden ist und die Hauptfunktionsgruppe darstellt, wird das Suffix zu Benzaldehyd.
Dieser Typ wäre beispielsweise Cyclohex-2-en-1-carbaldehyd:
Antwort
Beide Namen, Benzolcarbaldehyd und Benzaldehyd, sind eindeutig und beschreiben dieselbe Verbindung. Der bevorzugte IUPAC-Name (PIN) lautet jedoch „Benzaldehyd“.
In Bezug auf Aldehyde ist die aktuelle Version der Nomenklatur der organischen Chemie – IUPAC-Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) lautet wie folgt:
P-66.6.1 Systematische Namen von Aldehyden
Aldehyde werden systematisch auf drei Arten benannt:
(1) substituierend unter Verwendung von die Suffixe al für $ \ ce {- (C) HO} $ und carbaldehyd für $ \ ce { -CHO} $ ;
(2) durch Ändern der Endungen „ic acid“ oder „oic acid“ von beibehaltenen Namen von Carbonsäuren in „Aldehyd“; Die Nomenklatureigenschaften von Säuren werden auf Aldehyde übertragen. Daher entsprechen bevorzugte Namen von Aldehyden bevorzugten Namen von Säuren, und Carbonsäuren, die nicht substituierbar sind, erzeugen nicht substituierbare Aldehyde.
(3) unter Verwendung der Präfixe oxo, die $ \ ce {= O} $ oder formyl-, der die Substituentengruppe $ \ ce {-CHO} $ bezeichnet.
Insbesondere
P-66.6.1.1.3 Das Suffix carbaldehyd wird verwendet, wenn $ \ ce {-CHO} $ -Gruppe ist an ein Kohlenstoffatom eines Rings oder Ringsystems oder an ein Heteroatom gebunden.
Beispielsweise ist Cyclohexancarbaldehyd eine PIN.
Gemäß P-66.6.1.2.1 , Die PIN für die in der Frage angegebene Verbindung lautet „Benzaldehyd“. (Dieser Name ist analog zum bevorzugten Namen der entsprechenden Säure „Benzoesäure“, siehe P-66.6.1 (2 ) oben.)
Trotzdem gemäß P-66.6 .1.2.2, Die PINs für Phthalaldehyd und Terephthalaldehyd sind die systematischen Bezeichnungen „Benzol-1,2-dicarbaldehyd“ bzw. „Benzol-1,4-dicarbaldehyd“. (Diese Namen sind analog zu den bevorzugten Namen der entsprechenden Säuren „Benzol-1,2-dicarbonsäure“ [nicht „Phthalsäure“] bzw. „Benzol-1,4-dicarbonsäure“ [nicht „Terephthalsäure“] .)
Schreibe einen Kommentar