Warum hat DMF (Dimethylformamid) 3 Peaks in seinem 1-H-Spektrum?
On Dezember 16, 2020 by adminIch verstehe, dass sich die Kohlenstoffe aufgrund ihres partiellen Doppelbindungscharakters nicht um den Stickstoff drehen können, aber wie führt dies dazu, dass sich die Wasserstoffatome in unterschiedlichen Umgebungen befinden „Als solches würde dies bedeuten, dass alle nicht drehbaren Bindungen zu Wasserstoffatomen mit unterschiedlichen Peaks führen würden?
Kommentare
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this mean all non rotatable bonds would result in hydrogens all with different peaks
– das tun sie. Alkene zum Beispiel.
Antwort
Wenn Sie die partielle Doppelbindung verstehen Zeichen, das durch die N-CO-Einheit induziert wird, können Sie das Molekül wie unten gezeigt herausziehen.
Die drei Signale, die Sie erhalten, stammen von der CH- und den beiden CH3-Gruppen. Wenn die Energiebarriere für die Rotation hoch ist, um eine Mittelwertbildung (schnelle Rotation) zu verhindern, können Sie sehen, dass die beiden Methylgruppen sind nicht äquivalent: Eine ist trans zum CH und die andere ist cis zum CH. Dies ist ein sehr häufiges Merkmal o f viele amidhaltige Moleküle. Die Energiebarriere für die Rotation hängt stark von sterischen Wechselwirkungen ab. Die Anzahl möglicher Konformere, die sich selbst aus kleinen Peptidmolekülen ergeben, steigt sehr schnell an, wenn Sie die Kombination der Orientierungen vom Typ cis / trans der Amidbindungen berücksichtigen. Nun, wie Sie beginnen Um dieses System zu erwärmen (oder bei einem niedrigeren Magnetfeld zu beobachten – das könnte eine andere Frage sein), sehen Sie eine Signalmittelung, wenn sich die beiden Methylgruppen auf der NMR-Zeitskala auszutauschen beginnen. Wenn dieser Wechselkurs schneller wird, erhalten Sie eine Signalverschmelzung und schließlich eine vollständige Signalmittelung bis zu dem Punkt, an dem die beiden CH3-Gruppen äquivalent sind. Dies ist unten zu sehen, wobei sich das untere Spektrum bei niedriger Temperatur (und / oder hohem Magnetfeld) und das obere Spektrum bei hoher Temperatur (und / oder niedrigem Magnetfeld) befindet.
Die Signalmittelung über Rotation um Bindungen erfolgt sogar bei Einfachbindungen. Wenn Sie eine CH3-Gruppe weit genug abkühlen, können Sie die Rotation der C-C-Bindung so weit verlangsamen, dass alle Protonen als nicht äquivalent unterschieden werden können.
Kommentare
- ' dreht sich also alles um die Drehzahl. Die letzte Antwort hat es gut geklärt, vielen Dank.
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