Was ' ist der Unterschied zwischen einem Nucleophil und einer Base?
On Februar 1, 2021 by adminNatürlich hängt es vom Kontext ab, ob Sie eine bestimmte Art als Nucleophil oder Base bezeichnen würden, aber sind die beiden Begriffe weitgehend synonym oder gibt es einen Unterschied?
Kommentare
- Basizität ist einfach eine spezielle Art von Nucleophilie, nämlich gegenüber Protonen. Beide Begriffe sind also ziemlich verwandt, aber in der organischen Chemie wird der Begriff Nucleophilie normalerweise in Bezug auf Kohlenstoff verwendet. Der Grund, warum Basizität und Nucleophilie ziemlich gut, aber nicht vollständig korrelieren, liegt in den Unterschieden zwischen den elektrophilen Eigenschaften von Kohlenstoffatomen und Protonen (unter Verwendung des HSAB-Prinzips könnte man das beschreiben Unterschied wie dieser: …
- … Protonen sind harte Elektrophile und Kohlenstoffzentren sind eher weiche Elektrophile, daher sind harte Nucleophile bessere Basen als weiche Nucleophile und weiche Nucleophile reagieren besser mit Kohlenstoff.
Antwort
Die beiden sind insofern verwandt, als die meisten Nucleophilen (Lewis-) Basen sind und umgekehrt. Einige gute Nucleophile sind auch starke Basen, z. $ \ ce {HO -} $. Eine Spezies kann jedoch ein gutes Nucleophil und eine schwache Base sein, z. $ \ ce {I -} $; oder eine Spezies kann ein schwaches Nucleophil und eine starke Base sein, z. $ \ ce {t-BuO -} $. Wie können wir dieses Verhalten trennen?
Nucleophilie ist ein kinetisches Phänomen.
Nucleophilie wird am häufigsten basierend auf der relativen Geschwindigkeit der Reaktionen von Nucleophilen mit einem Standardsubstrat in einem Standardlösungsmittel definiert.
Zum Beispiel Eine Standardreaktion könnte folgendermaßen aussehen:
$$ \ ce {CH3I – > [Nu -] [H2O] CH3Nu} $$
Die Nucleophilie hängt mit der relativen Geschwindigkeitskonstante der Reaktion mit dem Nucleophil zusammen (relativ zur Geschwindigkeitskonstante der Reaktion mit Wasser $ \ equiv 1 $).
Basizität ist ein thermodynamisches Phänomen.
Basizität basiert auf der Position des Gleichgewichts:
$$ \ ce { B + HSol < = > BH + + Sol -} $$
Antwort
Es gibt tatsächlich einen Unterschied: Basicity ist eine bestimmte Art von Nucleophilie . Ein Nucleophil ist eine chemische Spezies, die ein Elektronenpaar an ein Elektrophil abgibt. Ein Nucleophil kann auch als Base bezeichnet werden, wenn diese Spende an ein bestimmtes Elektrophil erfolgt, das ein Wasserstoffion (ein Proton) ist. .
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- Ist es also immer so, dass eine starke Base ein gutes Nucleophil ist? B. ist das Hydroxidion stark basisch und es ist ein gutes Nucleophil?
Nein, nicht wirklich. Lesen Sie die andere Antwort, um eine genauere Erklärung der Phänomene zu erhalten.
Antwort
$ \ ce {H2O} $ hat ein $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ von ungefähr 15, was uns $ \ ce {OH -} $ eine einigermaßen starke Base, aber auch ein gutes Nucleophil gibt, das zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen konkurriert. Jetzt hat $ \ ce {H2} $ einen pka von 30, was seine konjugierte Basis ($ \ ce {H -} $) zu einer noch stärkeren Basis macht. $ \ Ce {CH4} $ mit einem $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ von 50 und seine konjugierte Base ($ \ ce {CH3 -} $), die eine extrem starke Base ist, ist tatsächlich stark genug, um jede darunter liegende Säure zu deprotonieren.
Stellen Sie sich eine starke Basis vor, die gleich oder stärker als $ \ ce {OH -} $ ist. Darüber hinaus ist die Stärke der konjugierten Base umso größer, je höher $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ der Säure ist.
Antwort
Wenn die Größe eines negativ geladenen Moleküls klein ist, verhält es sich wie ein Nucleophil, aber wenn die Größe eines negativ geladenen Moleküls groß ist, verhält es sich wie eine Base. Dies liegt an der Überfüllung des Zentralatoms anderer Reaktantenspezies.
Kommentare
- Was meinen Sie mit Überfüllung? Hat es etwas mit der Ladungsdichte zu tun?
- Das Hydridion ist ziemlich klein, aber es ist eine starke Base. Dies scheint eine große Vereinfachung zu sein.
- Es ' ist eigentlich umgekehrt …
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