Hvad ' er H-C-H-bindingsvinklen i eten?
On november 30, 2020 by adminKulstof er $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiseret og er derfor plan og skal også teoretisk være $ 120 ^ \ circ $. VSEPR-teorien antyder imidlertid, at π -binding ville “have brug for mere plads” på grund af større elektronafstødning. Som en konsekvens ville $ \ ce {H-C-H} $ bindingsvinklen være mindre. Eftersom π -binding er uden for molekylets plan, sker dette faktisk?
Svar
HCH-bindingsvinklen i eten er ca. 117 grader, og HCC-vinklen er ca. 121,5 grader. Der er to grunde, der kombinerer for at forklare denne vinkeldeformation i ethen.
Første fra disse bånd vinkler og Coulsons sætning ( ref_1 , ref_2 ) kan vi bestemme, at CH sigma obligationer er $ \ ce {sp ^ {2.2}} $ hybridiseret, og CC sigma-obligationen er $ \ ce {sp ^ {1.7}} $ hybridiseret.
Fra disse hybridiseringsindeks (indekset er eksponenten “n” i $ \ ce {sp ^ {n}} $ -udtrykket) ser vi, at CC sigma-bindingen har højere s-tegnindhold (1 del s til 1,7 dele p – 37% s) end CH-obligationer (1 del s til 2,2 dele p – 31% s) Da der er mere s karakter i CC-bindingen, er den lavere i energi, og carbon sigma-elektroner vil have en tendens til at strømme mod denne lavere energi CC-binding. Derfor er CC sigma-binding vil indeholde mere elektrondensitet end CH-bindingerne. Derfor vil elektronafstødningen mellem CC-sigma-bindingen og CH-sigma-bindingerne være større end elektronafstødningen mellem de to CH-bindinger. Derfor åbner HC-bindingsvinklen sig en smule fra $ \ ce {sp ^ {2}} $ -idealet på 120 grader, og HC-Vinklen lukkes let ned for at minimere bindingsbindingens elektrostatiske frastødning.
Andet , steriske faktorer (som også egentlig bare er en anden måde at beskrive elektron-elektronafstødning på) kan også komme i spil. Uanset hvilken grad cis HCCH-hydrogen-hydrogenafstødning er mere destabiliserende end den geminale HCH-hydrogen-hydrogenafstødning, vil den også tjene til at øge CCH-bindingsvinklen og formindske HCH-bindingsvinklen. >
- Den første sætning er ikke helt sand. Da pi-bindingen påvirker bindingsafstanden, påvirker den overlapningen af sigma-bindingsdannende orbitaler, og dermed også påvirkning af sigma-systemet, selvom orbitalerne er ortogonale. En observationsforklaring gives med Bent ' s regel .
- @Martin Fremragende punkt Martin , Jeg ' Jeg redigerer mit svar.
- Afviser pi-elektroner CH sigma-elektronerne?
- @Dissenter Ja det gør de.
- @Dissenter Elektrontætheden i " top " af pi-skyen vil have en tendens til at frastøde CH-bindingselektronerne og skub ned; men " bunden " i pi-skyen vil skubbe dem op. Ved symmetri skal disse effekter annulleres, og resultatet er ingen netto-op-ned-deformation på grund af pi-skyen. Også på grund af symmetri kan pi-skyen ikke skubbe CH-obligationer ud eller ind.
Svar
Med hensyn til den stærkt forenklede VSEPR-model, kan du komme til den samme konklusion ved at bemærke, at et kulstofatom er større end et brintatom, så $ \ ce {CH2} $ -gruppen vil bede om mere plads end hvert brint. Du kan sammenligne dette med ethan $ \ ce {H3C-CH3} $, som har $ \ vinkel (\ ce {HCC}) = 111,17 ^ \ circ $, lidt afviger fra den ideelle tetraedrale vinkel på $ 109,5 ^ \ circ $ men nej π system til at forklare afvigelsen. Hvis jeg lavede matematikken korrekt, betyder det, at $ \ vinkel (\ ce {H-C-H}) = 107,72 ^ \ circ $. Afvigelsen i etan er faktisk større end i eten, hvilket antyder, at steriske faktorer dominerer.
Figur 1: Ethans struktur inklusive bindingslængder og vinkler. Hentet fra Wikipedia , hvor en komplet liste over forfattere er tilgængelig.
Skriv et svar