エテンのH-C-H結合角は'ですか?
On 11月 30, 2020 by admin炭素は$ \ mathrm {sp ^ 2} $混成であるため、平面であり、理論的には$ 120 ^ \ circ $である必要があります。ただし、VSEPR理論は、π結合は、電子の反発が大きいため、「より多くのスペースが必要」であることを示唆しています。結果として、$ \ ce {H-C-H} $の結合角は小さくなります。ただし、π結合は分子の平面外にあるため、これは実際に発生しますか?
回答
エテンのHCH結合角は約 117度、HCC角は約 121.5度です。エテンのこの角変形を説明するために組み合わせる2つの理由があります。
最初の、これらの結合から角度とCoulsonの定理( ref_1 、 ref_2 )は、CHシグマを決定できます。結合は$ \ ce {sp ^ {2.2}} $ハイブリッド化され、CCシグマ結合は$ \ ce {sp ^ {1.7}} $ハイブリッド化されます。
これらのハイブリダイゼーションインデックスから(インデックスは指数です) $ \ ce {sp ^ {n}} $式の「n」)CCシグマ結合はCH結合(1パートsから2.2パートp-31%s)CC結合にはs特性が多いため、エネルギーが低く、炭素シグマ電子はこの低エネルギーCC結合に向かって流れる傾向があります。その結果、CCシグマ結合CH結合よりも多くの電子密度が含まれるため、CCシグマ結合とCHシグマ結合の間の電子反発力は2つのC-H結合間の電子反発。したがって、H-C-C結合角は、120度の理想的な$ \ ce {sp ^ {2}} $からわずかに開き、H-C-H角は、結合-結合の静電反発を最小限に抑えるためにわずかに閉じます。
2番目の、立体因子(これは実際には電子-電子反発を説明する別の方法でもあります)場に出るかもしれません。シスHCCH水素-水素反発がジェミナルHCH水素-水素反発よりも不安定になる程度にかかわらず、CCH結合角を増加させ、HCH結合角を縮小するのにも役立ちます。
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回答
非常に単純化されたVSEPRモデルでは、炭素原子が水素原子よりも大きいため、$ \ ce {CH2} $グループは各水素よりも多くのスペースを要求することに注意して同じ結論に達することができます。これを、$ \ angle(\ ce {HCC})= 111.17 ^ \ circ $のエタン$ \ ce {H3C-CH3} $と比較できます。これは、理想的な四面体角度である$ 109.5 ^ \ circ $からわずかに外れていますが、 πシステムで偏差を説明します。計算を正しく行った場合、それは$ \ angle(\ ce {H-C-H})= 107.72 ^ \ circ $を意味します。エタンの偏差は実際にはエタンの偏差よりも大きく、立体的要因が支配的であることを示唆しています。
図1:結合長と角度を含むエタンの構造。 ウィキペディアから引用。著者の完全なリストがあります。
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