Hva ' er H-C-H-bindingsvinkelen i eten?
On november 30, 2020 by adminKullet er $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisert og er derfor plan og bør også teoretisk være $ 120 ^ \ circ $. Imidlertid antyder VSEPR-teorien at π -binding ville «trenge mer plass» på grunn av større elektronavstøting. Som en konsekvens ville $ \ ce {H-C-H} $ bindingsvinkelen være mindre. Men siden π bindingen er utenfor molekylets plan, skjer dette egentlig?
Svar
HCH-bindingsvinkelen i eten er ca. 117 grader og HCC-vinkelen er ca. 121,5 grader. Det er to grunner som sammen forklarer denne vinkeldeformasjonen i eten.
Første , fra disse båndene vinkler og Coulsons teorem ( ref_1 , ref_2 ) kan vi bestemme at CH sigma obligasjoner er $ \ ce {sp ^ {2.2}} $ hybridisert og CC sigma obligasjonen er $ \ ce {sp ^ {1.7}} $ hybridisert.
Fra disse hybridiseringsindeksene (indeksen er eksponenten «n» i $ \ ce {sp ^ {n}} $ -uttrykket) ser vi at CC sigma obligasjonen har høyere s-tegn innhold (1 del s til 1,7 deler p – 37% s) enn CH obligasjoner (1 del s til 2,2 deler p – 31% s). Siden det er mer s karakter i CC-bindingen, er den lavere i energi og karbon-sigmaelektronene vil ha en tendens til å strømme mot denne CC-bindingen med lavere energi. Følgelig er CC sigma-bindingen vil inneholde mer elektrontetthet enn CH-bindingene. Derfor vil elektronavstøtningen mellom CC sigma-bindingen og CH sigma-bindingene være større enn elektronavstøtet mellom de to C-H-bindingene. Derfor vil H-C-C bindingsvinkelen åpne seg noe fra $ \ ce {sp ^ {2}} $ idealet på 120 grader, og H-C-H vinkelen vil lukkes litt ned for å minimere bindingen av elektrostatiske frastøtninger.
Andre , steriske faktorer (som også egentlig bare er en annen måte å beskrive elektron-elektronavstøting på) kan også spille inn. I uansett grad cis HCCH hydrogen-hydrogen frastøting er mer destabiliserende enn geminal HCH hydrogen-hydrogen frastøting, vil det også tjene til å øke CCH bindingsvinkelen og krympe HCH bindingsvinkelen.
Kommentarer
- Den første utsagnet er ikke helt sant. Siden pi-bindingen påvirker bindingsavstanden, påvirker den overlappingen av sigma-bindingsdannende orbitaler, og påvirker dermed også sigmasystemet, selv om orbitalene er ortogonale. En observasjonsforklaring er gitt med Bent ' s regel .
- @Martin Utmerket poeng Martin , Jeg ' Jeg redigerer svaret mitt.
- Avviser pi-elektroner CH sigma-elektronene?
- @Dissenter Ja, det gjør de.
- @ Dissenter Elektrontettheten i " toppen " av pi-skyen vil ha en tendens til å frastøte CH-bindingselektronene og skyv ned; men " bunnen " i pi-skyen vil skyve dem opp. Ved symmetri må disse effektene avbrytes, og resultatet er ingen netto opp-ned-deformasjon på grunn av pi-skyen. På grunn av symmetri kan ikke pi-skyen skyve CH-bindingene ut eller inn.
Svar
Når det gjelder den sterkt forenklende VSEPR-modellen, kan du komme til den samme konklusjonen ved å merke deg at et karbonatom er større enn et hydrogenatom, så $ \ ce {CH2} $ -gruppen vil be om mer plass enn hvert hydrogen. Du kan sammenligne dette med etan $ \ ce {H3C-CH3} $, som har $ \ vinkel (\ ce {HCC}) = 111,17 ^ \ circ $, noe som avviker fra den ideelle tetraedrale vinkelen på $ 109,5 ^ \ circ $ men nei π system for å forklare avviket. Hvis jeg gjorde matematikken riktig, betyr det at $ \ angle (\ ce {H-C-H}) = 107,72 ^ \ circ $. Avviket i etan er faktisk større enn i eten, noe som tyder på at steriske faktorer dominerer.
Figur 1: Ethans struktur inkludert bindingslengder og vinkler. Hentet fra Wikipedia , der en full liste over forfattere er tilgjengelig.
Legg igjen en kommentar