Was ' ist der H-C-H-Bindungswinkel in Ethen?
On November 30, 2020 by adminDer Kohlenstoff ist $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisiert und daher planar und sollte theoretisch auch $ 120 ^ \ circ $ sein. Die VSEPR-Theorie legt jedoch nahe, dass die π -Bindung aufgrund einer stärkeren Elektronenabstoßung „mehr Platz benötigt“. Infolgedessen wäre der Bindungswinkel $ \ ce {H-C-H} $ kleiner. Da die π -Bindung jedoch außerhalb der Ebene des Moleküls liegt, geschieht dies tatsächlich?
Antwort
Der HCH-Bindungswinkel in Ethen beträgt ca. 117 Grad und der HCC-Winkel beträgt ca. 121,5 Grad. Es gibt zwei Gründe, die zusammen diese Winkelverformung in Ethen erklären.
Zuerst aus dieser Bindung Winkel und Coulsons Satz ( ref_1 , ref_2 ) können wir bestimmen, dass das CH-Sigma Bindungen sind $ \ ce {sp ^ {2.2}} $ hybridisiert und die CC-Sigma-Bindung ist $ \ ce {sp ^ {1.7}} $ hybridisiert.
Aus diesen Hybridisierungsindizes (der Index ist der Exponent „n“ im Ausdruck $ \ ce {sp ^ {n}} $) sehen wir, dass die CC-Sigma-Bindung einen höheren Gehalt an s-Zeichen aufweist (1 Teil s bis 1,7 Teile p – 37% s) als die CH-Bindungen (1 Teile s bis 2,2 Teile p – 31% s) Da die CC-Bindung mehr s-Charakter hat, ist sie energiearmer und die Kohlenstoff-Sigma-Elektronen neigen dazu, in Richtung dieser CC-Bindung mit niedrigerer Energie zu fließen. Folglich die CC-Sigma-Bindung enthält mehr Elektronendichte als die CH-Bindungen. Daher ist die Elektronenabstoßung zwischen der CC-Sigma-Bindung und den CH-Sigma-Bindungen größer als die Elektronenabstoßung zwischen den beiden CH-Bindungen. Daher öffnet sich der H-C-C-Bindungswinkel geringfügig vom Ideal von $ \ ce {sp ^ {2}} $ von 120 Grad und der H-C-H-Winkel schließt sich leicht, um die elektrostatischen Abstoßungen der Bindungsbindung zu minimieren.
Zweitens , sterische Faktoren (die auch nur eine andere Art der Beschreibung der Elektronen-Elektronen-Abstoßung sind) kann auch ins Spiel kommen. Inwieweit die cis-HCCH-Wasserstoff-Wasserstoff-Abstoßung destabilisierender ist als die geminale HCH-Wasserstoff-Wasserstoff-Abstoßung, dient sie auch dazu, den CCH-Bindungswinkel zu erhöhen und den HCH-Bindungswinkel zu verkleinern.
Kommentare
- Die erste Aussage ist nicht ganz richtig. Da die Pi-Bindung den Bindungsabstand beeinflusst, beeinflusst sie die Überlappung der die Sigma-Bindung bildenden Orbitale und damit auch das Sigma-System, selbst wenn die Orbitale orthogonal sind. Eine Beobachtungserklärung wird mit Bent ' s Regel gegeben.
- @Martin Ausgezeichneter Punkt Martin Ich ' werde meine Antwort bearbeiten.
- Abstoßen pi-Elektronen die CH-Sigma-Elektronen ab?
- @Dissenter Ja, das tun sie.
- @Dissenter Die Elektronendichte in der " oberen " der pi-Wolke neigt dazu, die CH-Bindungselektronen und abzustoßen drück den runter; Die " untere " der pi-Wolke wird sie jedoch nach oben drücken. Durch die Symmetrie müssen sich diese Effekte aufheben und das Ergebnis ist keine Netto-Auf-Ab-CH-Verformung aufgrund der Pi-Wolke. Auch aufgrund der Symmetrie kann die Pi-Wolke die CH-Bindungen nicht heraus- oder hineinschieben.
Antwort
In Bezug auf Mit dem stark vereinfachenden VSEPR-Modell könnten Sie zu derselben Schlussfolgerung gelangen, indem Sie feststellen, dass ein Kohlenstoffatom größer als ein Wasserstoffatom ist, sodass die Gruppe $ \ ce {CH2} $ mehr Platz als jeder Wasserstoff benötigt. Sie können dies mit Ethan $ \ ce {H3C-CH3} $ vergleichen, das $ \ angle (\ ce {HCC}) = 111,17 ^ \ circ $ hat und leicht vom idealen tetraedrischen Winkel von $ 109,5 ^ \ circ $ abweicht, aber nein π System zur Erklärung der Abweichung. Wenn ich richtig gerechnet habe, bedeutet das, dass $ \ angle (\ ce {H-C-H}) = 107,72 ^ \ circ $ ist. Die Abweichung in Ethan ist tatsächlich größer als die in Ethen, was darauf hindeutet, dass sterische Faktoren überwiegen.
Abbildung 1: Ethans Struktur einschließlich Bindungslängen und -winkeln. Entnommen aus Wikipedia , wo eine vollständige Liste der Autoren verfügbar ist.
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