Vilken ' är H-C-H-bindningsvinkeln i eten?
On november 30, 2020 by adminKolet är $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridiserat och är därför plan och bör också teoretiskt vara $ 120 ^ \ circ $. VSEPR-teorin föreslår dock att π -bindningen skulle ”behöva mer utrymme” på grund av större elektronavstötning. Som en konsekvens skulle $ \ ce {H-C-H} $ bindningsvinkel vara mindre. Eftersom π -bindningen är utanför molekylplanet händer detta faktiskt?
Svar
HCH-bindningsvinkeln i eten är ca. 117 grader och HCC-vinkeln är ca. 121,5 grader. Det finns två skäl som tillsammans förklarar denna vinkeldeformation i eten.
Första , från dessa bindningar vinklar och Coulsons sats ( ref_1 , ref_2 ) kan vi bestämma att CH sigma obligationer är $ \ ce {sp ^ {2.2}} $ hybridiserade och CC sigma-obligationen är $ \ ce {sp ^ {1.7}} $ hybridiserad.
Från dessa hybridiseringsindex (indexet är exponenten ”n” i $ \ ce {sp ^ {n}} $ -uttrycket) ser vi att CC sigma-bindningen har högre s-karaktärsinnehåll (1 del s till 1,7 delar p – 37% s) än CH-bindningar (1 del s till 2,2 delar p – 31% s). Eftersom det finns mer s karaktär i CC-bindningen är den lägre i energi och kolsigmaelektronerna tenderar att strömma mot denna CC-bindning med lägre energi. Följaktligen CC sigma-bindningen innehåller mer elektrontäthet än CH-bindningarna. Därför kommer elektronavstötningen mellan CC-sigma-bindningen och CH-sigma-bindningarna att vara större än elektronavstötningen mellan de två C-H-bindningarna. Därför kommer H-C-C-bindningsvinkeln att öppnas något från $ \ ce {sp ^ {2}} $ ideal på 120 grader och H-C-H-vinkeln kommer att stängas något för att minimera bindningselektrostatiska avstötningar.
Andra , steriska faktorer (som också egentligen bara är ett annat sätt att beskriva elektron-elektronavstötning) kan också komma i spel. I vilken utsträckning cis HCCH väte-väte-avstötningen är mer destabiliserande än den geminala HCH-väte-väte-avstötningen, kommer det också att tjäna till att öka CCH-bindningsvinkeln och krympa HCH-bindningsvinkeln. >
- Det första uttalandet är inte helt sant. Eftersom pi-bindningen påverkar bindningsavståndet påverkar den överlappningen av de sigma-bindande bildande orbitalerna, följaktligen också påverkan på sigmasystemet, även om orbitalerna är ortogonala. En observationsförklaring ges med Bent ' s regel .
- @Martin Utmärkt poäng Martin , Jag ' Redigerar mitt svar.
- Avvisar pi-elektroner CH sigma-elektronerna?
- @Dissenter Ja, de gör det.
- @ Dissenter Elektrondensiteten i " topp " av pi-molnet tenderar att stöta bort CH-bindningselektronerna tryck ner; men " botten " i pi-molnet kommer att skjuta upp dem. Genom symmetri måste dessa effekter avbrytas och resultatet är ingen netto upp-ner-C-H-deformation på grund av pi-molnet. Också på grund av symmetri kan inte pi-molnet skjuta CH-bindningarna ut eller in.
Svar
När det gäller den starkt förenklade VSEPR-modellen kan du komma fram till samma slutsats genom att notera att en kolatom är större än en väteatom, så $ \ ce {CH2} $ -gruppen kommer att begära mer utrymme än varje vätgas. Du kan jämföra detta med etan $ \ ce {H3C-CH3} $, som har $ \ vinkel (\ ce {HCC}) = 111,17 ^ \ circ $, något avvikande från den ideala tetraedervinkeln på $ 109,5 ^ \ circ $ men ingen π -system för att förklara avvikelsen. Om jag gjorde matematiken korrekt betyder det att $ \ vinkel (\ ce {H-C-H}) = 107,72 ^ \ circ $. Avvikelsen i etan är faktiskt större än i eten, vilket tyder på att steriska faktorer dominerar.
Figur 1: Ethans struktur inklusive bindningslängder och vinklar. Hämtad från Wikipedia , där en fullständig lista med författare finns.
Lämna ett svar