Nombrar el éster como un sustituyente del ácido carboxílico
On enero 5, 2021 by admin¿Pueden el grupo funcional del ácido carboxílico -COOH y el grupo funcional del éster R-COO-R ”estar en una estructura? En caso afirmativo, el ácido carboxílico será la cadena principal y el éster será el sustituyente como c.a. es mayor que el éster en la tabla de prioridades. Entonces, ¿cómo nombramos la estructura donde el éster se convierte en un sustituyente? Gracias.
Respuesta
Como ha indicado correctamente en la pregunta, el $ \ ce El grupo {-COOH} $ tiene mayor prioridad que el grupo $ \ ce {-COOR} $ . De hecho, el grupo $ \ ce {-COOH} $ tiene la prioridad más alta (excepto los cationes) en la nomenclatura de la IUPAC.
La El grupo $ \ ce {-COOH} $ debe incluirse como sufijo de la cadena principal, mientras que el grupo $ \ ce {-COOR} $ se indica con un prefijo.
De hecho, la sección P-65.6.3.2.2 de la Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC , 2013 (también conocido como el Libro Azul) especifica las reglas para esto.
Cuando, en un éster con la estructura general R-CO-OR «o RS (O ) XO-R «, otro grupo está presente que tiene prioridad para ser citado como el grupo principal o cuando todos los grupos éster no pueden describirse mediante los métodos prescritos para nombrar ésteres, un grupo éster se indica mediante prefijos como» aciloxi «para el grupo R -CO-O—, y «alquiloxi (alcanil1) … oxo» o «alquil (allcanil) oxicarbonilo» para el grupo —CO-OR «.
Cito el ejemplo proporcionado en el texto:
Y otro (aunque no del Libro Azul)
Ácido 3-etoxi-3-oxopropanoico
Referencias : Favre, HA, Powell, WH Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
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