Nommer lester comme substituant à lacide carboxylique
On janvier 5, 2021 by adminLe groupe fonctionnel acide carboxylique -COOH et le groupe fonctionnel ester R-COO-R « peuvent-ils être dans une seule structure? Si oui, lacide carboxylique sera la chaîne parente et lester sera le substituant comme c.a. est supérieur à lester dans le tableau des priorités. Alors, comment nommer la structure où lester devient un substituant? Merci.
Réponse
Comme vous lavez correctement indiqué dans la question, le $ \ ce Le groupe {-COOH} $ a une priorité plus élevée que le groupe $ \ ce {-COOR} $ . En fait, le groupe $ \ ce {-COOH} $ a la priorité la plus élevée (à lexception des cations) dans la nomenclature IUPAC.
La classe $ \ ce {-COOH} $ doit être inclus comme suffixe de la chaîne parent, tandis que le $ \ ce {-COOR} $ est indiqué par un préfixe.
En fait, la section P-65.6.3.2.2 de la Nomenclature de la chimie organique: recommandations de lUICPA et noms préférés , 2013 (aka le Livre Bleu) spécifie les règles pour cela.
Quand, dans un ester avec la structure générale R-CO-OR « ou RS (O ) XO-R « , un autre groupe est présent qui a la priorité pour la citation comme groupe principal ou lorsque tous les groupes esters ne peuvent pas être décrits par les méthodes prescrites pour nommer les esters, un groupe ester est indiqué par des préfixes comme » acyloxy « pour le groupe R -CO-O—, et « alkyloxy (alcany1) … oxo » ou « alkyl (allcanyl) oxycarbonyle » pour le groupe —CO-OR « .
Je cite lexemple fourni dans le texte:
Et un autre (pas du livre bleu cependant)
Acide 3-éthoxy-3-oxopropanoïque
Références : Favre, HA, Powell, WH Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
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