Denominare lestere come sostituente dellacido carbossilico
Su Gennaio 5, 2021 da adminIl gruppo funzionale dellacido carbossilico -COOH e il gruppo funzionale dellestere “R-COO-R” possono essere in ununica struttura? Se sì, lacido carbossilico sarà la catena madre e lestere sarà il sostituente come c.a. è maggiore dellestere nella tabella delle priorità. Allora, come chiamiamo la struttura in cui lestere diventa un sostituente? Grazie.
Risposta
Come hai correttamente affermato nella domanda, il $ \ ce Il gruppo {-COOH} $ ha una priorità più alta rispetto al gruppo $ \ ce {-COOR} $ . In effetti, il gruppo $ \ ce {-COOH} $ ha la massima priorità (ad eccezione dei cationi) nella nomenclatura IUPAC.
La classe $ \ ce {-COOH} $ dovrebbe essere incluso come suffisso della catena genitore, mentre $ \ ce {-COOR} $ è indicato utilizzando un prefisso.
Infatti, la sezione P-65.6.3.2.2 della Nomenclatura della chimica organica: raccomandazioni IUPAC e nomi preferiti , 2013 (noto anche come Blue Book) specifica le regole per questo.
Quando, in un estere con la struttura generale R-CO-OR “o RS (O ) XO-R “, è presente un altro gruppo che ha la priorità per la citazione come gruppo principale o quando tutti i gruppi estere non possono essere descritti con i metodi prescritti per la denominazione degli esteri, un gruppo estere è indicato dai prefissi come” acilossi “per il gruppo R -CO-O— e “alchilossi (alkany1) … oxo” o “alchil (allcanile) ossicarbonile” per il gruppo —CO-OR “.
Cito lesempio fornito nel testo:
E un altro (non dal Blue Book)
Acido 3-etossi-3-ossopropanoico
Riferimenti : Favre, HA, Powell, WH Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
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