Nomear éster como um substituinte do ácido carboxílico
On Janeiro 5, 2021 by adminO grupo funcional do ácido carboxílico -COOH e o grupo funcional do éster R-COO-R “podem estar em uma estrutura? Se sim, o ácido carboxílico será a cadeia-mãe e o éster será o substituinte como c.a. é maior do que éster na tabela de prioridade. Então, como nomeamos a estrutura em que o éster se torna um substituinte? Obrigada.
Resposta
Como você afirmou corretamente na pergunta, o $ \ ce O grupo {-COOH} $ tem maior prioridade do que o grupo $ \ ce {-COOR} $ . Na verdade, o grupo $ \ ce {-COOH} $ tem a prioridade mais alta (exceto cátions) na nomenclatura IUPAC.
A classe $ \ ce {-COOH} $ grupo deve ser incluído como o sufixo da cadeia pai, enquanto o $ \ ce {-COOR} $ é indicado usando um prefixo.
Na verdade, Seção P-65.6.3.2.2 da Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names , 2013 (também conhecido como Livro Azul) especifica as regras para isso.
Quando, em um éster com a estrutura geral R-CO-OR “ou RS (O ) XO-R “, outro grupo está presente que tem prioridade para citação como o grupo principal ou quando todos os grupos éster não podem ser descritos pelos métodos prescritos para nomear ésteres, um grupo éster é indicado por prefixos como” aciloxi “para o grupo R -CO-O-, e “alquiloxi (alcany1) … oxo” ou “alquil (alcanil) oxicarbonil” para o grupo -CO-OR “.
Cito o exemplo fornecido no texto:
E outro (embora não do Livro Azul)
Ácido 3-etoxi-3-oxopropanóico
Referências : Favre, HA, Powell, WH Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
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