Nazywanie estru jako podstawnika kwasu karboksylowego
On 5 stycznia, 2021 by adminCzy grupa funkcyjna kwasu karboksylowego -COOH i grupa funkcyjna estru R-COO-R mogą być w jednej strukturze? Jeśli tak, to kwas karboksylowy będzie łańcuchem macierzystym, a ester będzie podstawnikiem jako c.a. jest wyższa niż ester w tabeli priorytetów. Jak więc nazwiemy strukturę, w której ester staje się podstawnikiem? Dziękuję Ci.
Odpowiedź
Jak prawidłowo podałeś w pytaniu, $ \ ce Grupa {-COOH} $ ma wyższy priorytet niż grupa $ \ ce {-COOR} $ . W rzeczywistości grupa $ \ ce {-COOH} $ ma najwyższy priorytet (z wyjątkiem kationów) w nomenklaturze IUPAC.
Klasa $ \ ce {-COOH} $ należy uwzględnić jako przyrostek łańcucha nadrzędnego, natomiast $ \ ce {-COOR} $ jest wskazany za pomocą przedrostka.
W rzeczywistości sekcja P-65.6.3.2.2 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names , 2013 (aka Blue Book) określa zasady tego.
Kiedy w estrze o ogólnej strukturze R-CO-OR „lub RS (O ) XO-R „, występuje inna grupa, która ma pierwszeństwo w cytowaniu jako grupa główna lub gdy wszystkie grupy estrowe nie mogą być opisane metodami zalecanymi dla nazewnictwa estrów, grupa estrowa jest oznaczona przedrostkami jako” acyloksy „dla grupy R -CO-O— i „alkiloksy (alkany1) … okso” lub „alkil (allcanylo) oksykarbonyl” dla grupy —CO-OR ”.
Cytuję przykład podany w tekście:
I jeszcze jeden (nie z Blue Book)
Kwas 3-etoksy-3-oksopropanowy
Odnośniki : Favre, HA, Powell, WH Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
Dodaj komentarz