Esterin nimeäminen karboksyylihapon substituentiksi
On tammikuu 5, 2021 by adminVoivatko karboksyylihapon funktionaalinen ryhmä -COOH ja esterin funktionaalinen ryhmä R-COO-R ”olla yhdessä rakenteessa? Jos kyllä, karboksyylihappo on kantaketju ja esteri on substituentti c.a. on prioriteettitaulukossa suurempi kuin esteri. Kuinka sitten nimetään rakenne, jossa esteristä tulee substituentti? Kiitos.
vastaus
Kuten kysymyksessä oikein totesit, $ \ ce Ryhmällä {-COOH} $ on korkeampi prioriteetti kuin ryhmällä $ \ ce {-COOR} $ . Itse asiassa ryhmällä $ \ ce {-COOH} $ on korkein prioriteetti (paitsi kationit) IUPAC-nimikkeistössä.
$ \ ce {-COOH} $ -ryhmä tulisi sisällyttää pääketjun loppuliitteeksi, kun taas $ \ ce {-COOR} $ ilmaistaan etuliitteellä.
Itse asiassa Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC -suositukset ja ensisijaiset nimet , 2013, kohta P-65.6.3.2.2 (alias Sininen kirja) määrittelee tämän säännöt.
Milloin esterissä, jonka yleinen rakenne on R-CO-OR ”tai RS (O ) XO-R ”, läsnä on toinen ryhmä, jolla on ensisijainen viittaus ensisijaisena ryhmänä tai kun kaikkia esteriryhmiä ei voida kuvata estereiden nimeämiselle määrätyillä menetelmillä, esteriryhmä osoitetaan etuliitteillä” asyylioksi ”ryhmälle R -CO-O— ja ”alkyylioksi (alkany1) … okso” tai ”alkyyli (allanyyli) oksikarbonyyli” ryhmälle -CO-OR ”.
Lainaan tekstissä olevaa esimerkkiä:
Ja toinen (ei kuitenkaan sinisestä kirjasta)
3-etoksi-3-oksopropaanihappo
Viitteet : Favre, HA, Powell, WH Orgaanisen kemian nimikkeistö: IUPAC-suositukset ja ensisijaiset nimet 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
Vastaa