De ester benoemen als substituent voor carbonzuur
Geplaatst op januari 5, 2021 door adminKunnen de functionele carbonzuurgroep -COOH en de functionele estergroep R-COO-R “in één structuur zijn? Zo ja, dan is carbonzuur de ouderketen en is ester de substituent als c.a. is hoger dan ester in de prioriteitstabel. Hoe noemen we dan de structuur waarin ester een substituent wordt? Dank je.
Antwoord
Zoals je correct hebt gesteld in de vraag, is de $ \ ce De {-COOH} $ groep heeft een hogere prioriteit dan de $ \ ce {-COOR} $ groep. In feite heeft de $ \ ce {-COOH} $ groep de hoogste prioriteit (met uitzondering van kationen) in de IUPAC-nomenclatuur.
De $ \ ce {-COOH} $ groep moet worden opgenomen als het achtervoegsel van de bovenliggende keten, terwijl de $ \ ce {-COOR} $ wordt aangegeven met een voorvoegsel.
In feite, sectie P-65.6.3.2.2 van de Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names , 2013 (ook bekend als het Blue Book) specificeert de regels hiervoor.
Wanneer, in een ester met de algemene structuur R-CO-OR “of RS (O ) XO-R , een andere groep is aanwezig die voorrang heeft bij het citeren als de hoofdgroep of wanneer niet alle estergroepen kunnen worden beschreven met de methoden die zijn voorgeschreven voor het benoemen van esters, wordt een estergroep aangegeven met voorvoegsels als acyloxy voor de groep R -CO-O—, en “alkyloxy (alkany1) … oxo” of “alkyl (allcanyl) oxycarbonyl” voor de groep —CO-OR “.
Ik citeer het voorbeeld in de tekst:
En nog een (niet uit het Blue Book)
3-ethoxy-3-oxopropaanzuur
Referenties : Favre, HA, Powell, WH Nomenclatuur van organische chemie: IUPAC-aanbevelingen en voorkeursnamen 2013 R. Soc. Chem 2013 DOI: 10.1039 / 9781849733069
Geef een reactie