Hvorfor er cyclooctatetraene ikke plan, men cyclooctatetraenid anion plan?
On januar 1, 2021 by adminJeg læste nogle organometaller, og jeg kom på forberedelsen af uranocen, $ \ ce {U (C8H8) 2} $. Den har to cyclooctatetraenidanioner, $ \ ce {C8H8 ^ 2 -} $, som ligander med et uranatom imellem.
Det blev nævnt, at det neutrale cyclooctatetraene-molekyle $ \ ce {C8H8} $ er ikke-aromatisk og har en karbadformet konformation, men dianionen $ \ ce {C8H8 ^ 2 -} $ er plan, men aromatisk. Hvorfor er det sådan? Kan opfyldelse af Hückels regel tvinge et cyklisk molekyle til at blive plan?
Kommentarer
- relateret chemistry.stackexchange.com/questions/29428/…
Svar
Opfyldelse af Hückels regel betyder, at du bliver aromatisk.
Årsagen til, at cyclooctotetraene er ikke-plan, er fordi dens plane arrangement ville være antiaromatisk. Det drejer sig for at undgå det, fordi antiaromatiske forbindelser er ustabile med hensyn til lokalisering af π-elektronerne (se her: Hvad er berettigelsen for H ü ckel ' s Regel? )
Den sande nanosekund, at et molekyle har potentialet til at blive aromatisk, men det vil spring ved muligheden. Enhver vinkelspænding fra at være plan bliver så hurtigt overhalet af det enorme spring i stabilitet, at aromatiske egenskaber bringer, at molekylet vil vride sig til at danne en aromatisk struktur i et blink. kommentarer “>
Svar
Hvis cyclooctatetraene var plane, ville det være en antiaromatisk forbindelse ifølge Hückels regel, fordi den har 8 π-elektroner. dens laveste energikonformation er ikke-plan, cyclooctatetraene kan også betragtes som en ikke-aromatisk forbindelse.
(kilde: Wikimedia Commons )
Dianionen har 10 π- Eftersom dette opfylder kriteriet $ 4n + 2 $, vedtager det en plan konformation for at nyde aromatisk stabilisering.
Skriv et svar