cyclooctatetraen은 평면이 아니지만 cyclooctatetraenide 음이온은 평면 인 이유는 무엇입니까?
On 1월 1, 2021 by admin유기 금속을 읽고 있었고 우라노 센, $ \ ce {U (C8H8) 2} $를 준비하게되었습니다. 두 개의 cyclooctatetraenide 음이온, $ \ ce {C8H8 ^ 2-} $, 그 사이에 우라늄 원자가있는 리간드가 있습니다.
중성 cyclooctatetraene 분자 $ \ ce {C8H8} $는 비 방향족이고 통 모양의 형태를 가지고 있지만 $ \ ce {C8H8 ^ 2-} $는 평면이지만 방향족입니다. 왜 그렇습니까? Hückel의 규칙을 이행하면 순환 분자가 평면이 될 수 있습니까?
댓글
- 관련 chemistry.stackexchange.com/questions/29428/…
답변
Hückel의 규칙을 충족한다는 것은 방향족이된다는 것을 의미합니다.
시클로 옥토 테트라 엔이 비 평면형 인 이유는 평면 배열이 항 방향족이기 때문입니다. 항 방향족 화합물은 π- 전자의 국소화와 관련하여 불안정하기 때문에이를 피하기 위해 뒤 틀립니다 (여기 참조 : H ü ckel '의 규칙? )
분자가 방향족이 될 가능성이있는 진정한 나노초입니다. 도약 하십시오. 평면에서 발생하는 각도 변형은 안정성이 크게 향상되어 분자가 순식간에 방향족 구조를 형성하기 위해 뒤 틀릴 수있는 안정성의 급격한 증가로 인해 빠르게 추월됩니다.
댓글
- Huckel '의 규칙을 이행하는 것은 향기로운 조건 중 하나 일뿐입니다. 평면성은 또 다른 것입니다. 규칙을 충족하지만 ' 평탄하지 않아 방향족이 아닌 화합물이 있다고 생각합니다.
- In Cyclodecapentaene 각도 변형은 안정화를 극복합니다.
- 대부분의 상황에서 방향성은 > 각도 변형입니다.
- 예, 더 작고 더 일반적입니다. 고리 고리
- 아니요, 작은 방향 고리를 제외하고는 안정성이 크게 향상되지 않습니다. 방향성의 에너지 효과는 고리 크기가 클수록 감소합니다 . 이것은 왜 [10] annulene이 방향족 구조를 찾지 못하고 평면 일 때 더 큰 [4n + 2] annulenes가 벤제 노이드 시스템에서 볼 수있는 독특한 반응 특성을 나타내지 않는 경향이있는 이유를 설명합니다.
답변
사이클로 옥타 테트라 엔이 평면형이라면 8 개의 π 전자를 가지고 있기 때문에 Hückel의 규칙에 따르면 항 방향족 화합물이됩니다. 가장 낮은 에너지 형태는 비 평면형이며 cyclooctatetraene은 비 방향족 화합물로 간주 될 수도 있습니다.
(출처 : Wikimedia Commons )
다이 어니언은 10π- 이것은 $ 4n + 2 $ 기준을 충족하기 때문에 방향족 안정화를 즐기기 위해 평면 형태를 채택합니다.
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