Mekanisme til decarboxylering
On januar 31, 2021 by adminForeslå en mekanisme til følgende transformation.
Jeg samler på, at dette mekanisme kan ligne decarboxylering af ketosyrer:
Dog , Jeg er usikker på, hvordan man begynder.
Kommentarer
- først, tilsættes vand ved esteren for at danne en carboxylsyre, som derefter fjernes efter opvarmning.
Svar
I sure medier protesteres estercarbonylen og carbonylcarbonet angribes af et vandmolekyle. Mellemproduktet vil have en proton abstraheret af et vandmolekyle, og ethoxygruppen vil blive protoneret (det kan ske enten ved intermolekylær reaktion med en H3O + eller ved en intramolekylær reaktion med en protonmigration fra det protonerede mellemprodukt efter vandangrebet). Carbonylet gendannes, og et ethanolmolekyle forlader strukturen. En efterfølgende protonabstraktion med vand danner carboxylsyren, som derefter vil lide under decarboxylering efter den mekanisme, du præsenterede ovenfor. (Jeg beklager min ChemDraw, jeg suger at tegne selv på en computer).
Skriv et svar