Mechanisme voor decarboxylatie
Geplaatst op januari 31, 2021 door adminStel een mechanisme voor voor de volgende transformatie.
Ik begrijp dat dit mechanisme lijkt mogelijk op decarboxylering van ketozuren:
, Ik weet niet hoe ik moet beginnen.
Opmerkingen
- eerst zal er water aan de ester worden toegevoegd om een carbonzuur te vormen dat vervolgens na verhitting wordt verwijderd.
Antwoord
In zure media zal de estercarbonyl worden geprotoneerd en de carbonylkoolstof wordt aangevallen door een watermolecuul. Het tussenproduct zal een proton hebben dat wordt onttrokken door een watermolecuul en de ethoxygroep zal worden geprotoneerd (dit kan gebeuren door een intermoleculaire reactie met een H3O + of door een intramoleculaire reactie met een protonmigratie van het geprotoneerde tussenproduct na de wateraanval). De carbonyl wordt hersteld en een ethanolmolecuul verlaat de structuur. Een daaropvolgende protonenonttrekking door water vormt het carbonzuur, dat vervolgens gedecarboxyleerd zal worden volgens het mechanisme dat u hierboven hebt gepresenteerd. (Het spijt me van mijn ChemDraw, ik ben slecht in tekenen, zelfs op een computer).
Geef een reactie