Meccanismo per la decarbossilazione
Su Gennaio 31, 2021 da adminProponi un meccanismo per la seguente trasformazione.
Mi risulta che questo il meccanismo potrebbe essere simile alla decarbossilazione dei chetoacidi:
Tuttavia , Non sono sicuro di come iniziare.
Commenti
- in primo luogo, si verificherà laggiunta di acqua allestere per formare un acido carbossilico che verrà poi rimosso dopo il riscaldamento.
Risposta
In mezzi acidi, lestere carbonile sarà protonato e il carbonio carbonile attaccato da una molecola dacqua. Lintermedio avrà un protone astratto da una molecola dacqua e il gruppo etossi sarà protonato (può avvenire sia per reazione intermolecolare con un H3O + che per reazione intramolecolare con migrazione protonica dallintermedio protonato dopo lattacco dellacqua). Il carbonile viene ripristinato e una molecola di etanolo lascia la struttura. Una successiva astrazione del protone da parte dellacqua forma lacido carbossilico, che subirà quindi la decarbossilazione seguendo il meccanismo che hai presentato sopra. (Mi dispiace per il mio ChemDraw, faccio schifo a disegnare anche su un computer).
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