1H NMR av acetylferrocen (Svenska)
On december 31, 2020 by admin
(källa: sigmaaldrich.com )
Jag försöker analysera proton-NMR av detta, och det finns en singlett för H på den icke-substituerade Cp-ringen och en singlett för metylgruppen, som förväntat.
Men medan jag förväntade mig att se en dd-signal från $ \ ce {H_2} $ och $ \ ce {H_3} $ och en dubblett från $ \ ce { H_1} $ och $ \ ce {H_2} $ , det finns bara en dublett som står för alla protoner enligt integrationen.
Kan någon hjälpa mig att förklara detta?
Kommentarer
- Kan du ge detaljer om spektrumet, dvs frekvens, lösningsmedel, eftersom detta kan vara i viktigt.
- Kan du lägga upp en bild av den?
- Takeffekt, men till en extrem? Jag pratade bara med min laboratoriekamrat om att $ \ alpha $ -nitrotoluen visar alla aromater som en singlet. Ju närmare signalerna från två kopplingsprotoner kommer till varandra desto mer " lutar " mot varandra tills de kollapsar i en signal ' verkar inte visa koppling.
Svar
NMR-spektrumet av acetylferrocen är mycket känt och publiceras allmänt som en grundläggande undervisningsresurs. Det skulle vara användbart som referens om du skulle tillhandahålla en kopia eller bild av ditt spektrum. Du bör åtminstone beskriva det inklusive kemiska förskjutningar, integration och topputseende. Jag misstänker att dina problem här kommer från ett missförstånd om dina observationer av det faktiska spektrumet.
För att hjälpa dig med din analys bör du se till att du slutför en korrekt integration av alla toppar. Detta kommer att ge dig en aning om hur många protoner som bidrar till var och en av de toppar du observerar. Det vill säga var och en av dina toppar som du tror är en del av din dublett bidrar med två protoner. Också när du föreslår att du observerar en dublett – vad är uppdelningen av denna dublett. Jag tvivlar på att det är av en storlek som överensstämmer med en typisk H-H-koppling. Det är förmodligen närmare 100Hz. Så kanske det du ser är faktiskt två distinkta singlets. Eller åtminstone två distinkta resonanser med dåligt definierad delning.
Din analys av det förväntade delningsmönstret för Me-Cp-ringen är inte helt korrekt. Från din ritning är H1 och H4 kemiskt ekvivalenta, men magnetiskt icke-ekvivalent. Detta beror på att kopplingen mellan H1 och H2 inte är densamma som kopplingen mellan H4 och H2. Detsamma kan sägas för H2 och H3; H2 och H3 är kemiskt ekvivalenta, men magnetiskt icke-ekvivalenta. Detta betyder att du har ett AA ”XX” -spinnsystem, vilket inte är ett enkelt första ordens spektrum i utseende. Du kan läsa mer om dessa typer av spinnsystem på en av mina favoritwebresurser, Reich . Varje signal verkar faktiskt som en uppenbar triplett.
Så, varför ser du inte någon splittring i dessa toppar? Det kommer att finnas ett antal skäl till varför detta kan vara fallet, varav de flesta är helt rimliga och är ingen anledning till oro. Provkoncentration, renhet, magnetfältstyrka, fälthomogenitet (shimming), temperatur och lösningsmedel kommer alla att bidra till uppkomsten av detta spektrum, och många publicerade spektra för denna molekyl har splittring som knappt löses. Utan att se ditt spektrum är det svårt att göra ytterligare tolkningar. Som ett förslag bör du dock mäta linjebredderna på dina toppar (toppens bredd i halv höjd). Du kommer förmodligen att upptäcka att Cp-topparna från Me-Cp är betydligt bredare än de andra topparna, speciellt än för din kvarvarande CHCl3.
Lämna ett svar